Bazı 3-alkil-4-arilidenamino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on`ların sentezi ve indirgenme reaksiyonlarının incelenmesi
- Global styles
- Apa
- Bibtex
- Chicago Fullnote
- Help
Abstract
ÖZET Bu çalışmada, öncelikle, baza 3-alldl^ariüdenamino-4,5-dihidro-lH-l,2,4-triazol-5- on bileşiklerinin sentezi yapılmış, bunu izleyerek bu bileşiklerin çeşitli indirgenlerle muamelesi incelenmiş ve 3-alkil-4-benzilamino- ve 3-alkil-4-substituebenzilamino-4,5- dihidro-lH-l,2,4-triazol-5-on'lann sentezi için bir genel yöntem oluşturulmuştur. Çalışmada öngörülen 3-alkil-4-arilidenamino-4,5-dihidro-lH-l,2,4-triazol-5-on'lann sentezi için, çeşitli 3-allril-4-amino-4,5-dihidro-lH-l,2,4-triazol-5-on'lar, ayrı ayrı, benzaldehid, p-tolualdehid, rn-klorobenzaldehid, p-klorobenzaldehid, m-bromobenzaldehid ve p-fluorobenzaldehid ile uygun koşullarda muamele edilmiştir. Elde edilen ve birer Schiff bazı karakterinde olan bu bileşiklerin azometin grubunda indirgenmeleri NaBHı ile gerçekleştirilerek karşın olan 4-benzilamino- ve 4-substituebenzilamino bileşiklerine varılmıştır. Bu reaksiyonlar sonucunda elde edilen 57 yeni bileşiğin yapılarının aydınlatılması için mikroanaliz, ER. ve XH-NMR spektroskopisi yöntemleri kullanılmıştır. Bu bileşiklerin UV spektrumlan alınmış ve bazı fiziksel özellikleri belirlenmiştir. Ayrıca, çalışmada gerçekleştirilen yeni ve genel sentez yöntemleri için reaksiyon mekanizmaları önerilmiştir. Anahtar Kelimeler: l,2,4-triazorier,4,5-dihidro-lH-l,2,4-triazol-5-on, Schiff bazları, azometin bileşikleri, aldehidler, NaBHt, nükleofilik katılma, indirgenme. vn SUMMARY S In this study first, some 3-alkyl-4-arylidenamino-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-5- ones were synthesized and subsequently, the treatment of these compounds with various reducing agents were investigated. So, a general method for the synthesis of 3-alkyl-4- benzylamino- and 3-alkyl-4-substitutedbenzylamino-4,5-dihiydro-lH-l,2,4-triazol-5-ones was established. Various 3-alkyl-4-amino-4,5-dihiydro-lH-l,2,4-triazol-5-ones were reacted with benzaldehyde, p-tolualdehyde, m-chlorobenzaldehyde, p-chlorobenzaldehyde, m-bromo- benzaldehyde and p-fluorobenzaldehyde in optimum conditions for the synthesis of the corresponding 3-alkyl-4-aryhdenamino-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-5-ones. These SchifF bases were reducted with NaBHj at the azomethine group to afford the corresponding 4- benzylamino- or 4-substitutedbenzylamino compounds. In order to identify the structure of 57 new compounds obtained in the study, combustion analyses and spectroscopic methods such as IR and ^-NMR were used. Some physical properties of these compounds were determined and their UV spectra were recorded. Furthermore, reaction mechanisms were proposed for the new and general synthetic methods established in the study. Key Words: 1,2,4-triazoles, 4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-5-ones, Schiff bases, azomethine compounds, aldehydes, NaBHj, nucleophilic addition, reduction. vm
Collections