20-üyeli crown eter grubu içeren simetrik ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Periferal pozisyonlarda dört tane l,l'-bifenil crown eter birimi içeren yeni metal-free ve metaloftalosiyanin sentezlendi. Metal-free ftalosiyanin, riflaks sıcaklığında kuru 2-(N,N- dimetilamino)etanol ile 2,3-(4',5'-disiyanobenzo)-l l,12:13,14-di-(l',2'-bifenil)- l,4,7,10,15,18-hekzaoksasikloikosa-2,ll,13-trien'in reaksiyonundan elde edildi. Ftalosiyanin metal türevi, kuru kinolin ortamında susuz N1CI2 ile metal-free ftalosiyaninin riflaks sıcaklığındaki reaksiyonundan sentezlendi. îstenen simetrik ftalosiyaninler kolon kromatografisi ile ayrılmış ve yapılan elementel analiz, ^-NMR, 13C-NMR, İR, UV-VIS, FAB kütle spektroskopik yöntemleri ile karakterize edilmiştir. Anahtar Kelimeler: Makrosiklik, Ftalosiyanin, Template Etki, Metaloftalosiyanin, Crown Eter, Agregasyon.

Synthesis and Characterization of Symmetrical Phthalocyanines Containing 20- Membered Crown Ether Units A new metal-free and metallophthalocyanine carrying four l,l'-biphenyl crown ether units on peripheral positions have been synthesized. Metal free phthalocyanine was prepared by the reaction of 2,3-(4',5'-dicyanobenzo)-ll,12:13,14-di-(l',2'-biphenyl)-l,4,7,10,15,18- hexaoxacycloeicosa-2,ll,13-triene with dry 2-(N,N-dimethylamino)ethanol under reflux. Metal derivative of phthalocyanine was also synthesized by the anhydrous NİCİ2 and metal- free phthalocyanine in dry quinoline under reflux. The target symmetrical phthalocyanines were separated by column chromatography and characterized by elemental analysis, 'H- NMR,,3C-NMR, IR, UV-visible and FAB mass spectroscopies. Keywords: Macrocycle, Phmalocyanine, Template effect, Metallophthalocyanine, Crown Ether, Aggregation