1,2,4-triazol içeren bazı karbotiyoamid türevlerinin sentezi ve reaksiyonlarının incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada önce bazı 2-(4-amino-3-alkil-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il)asetohidrazid'ler literatürde bildirilen yönteme göre elde edilmiş, ardındanbenzilizotiyosyanat ile etkileştirilerek karşılık gelen yeni bileşikler olan 2-[(4-amino-3-alkil-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il)asetil]-N-benzilhidrazinkarbotiyoamid'leredönüştürülmüştür.4-Amino-5-benzil-2-[(4-benzil-5-merkapto-4H-1,2,4-triazol-3-il)metil]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiğinin sentezi, karşılık gelen karbotiyoamid'in NaOH ilemuamelesi suretiyle yapılmıştır. Benzer yapıda bileşik olan 4-amino-5-(4-klorobenzil)-2-{[4-(3-florofenil)-5-merkapto-4H-1,2,4-triazol-3-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiğinin sentezi ise 2-[4-amino-3-(4-klorobenzil)-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il]asetohidrazid'in aynı reaksiyon ortamında önce 3-florofenil izotiyosyanat ileetkileştirilmesi ve ardından reaksiyon karışımının NaOH varlığında geri soğutucu altındakaynatılmasıyla gerçekleştirilmiştir.Bunlara ek olarak, 2-[(4-amino-3-alkil-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il)asetil]-N-benzilhidrazinkarbotiyoamid'lerin 4-klorofenaçilbromür ile reaksiyonlarıincelenmiş ve 2-(4-amino-3-alkil-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il)-N'-[4-(4-klorofenil)-3-benzil-1,3-tiyazol-2(3H)-iliden]asetohidrazid'ler elde edilmiştir. Bureaksiyonlarda klorofenaçil bromür yerine kloroasetik asit kullanılmasının ise 2-(4-amino-3-alkil-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il)-N'-(3-benzil-4-okso-1,3-tiyazolidin-2-iliden)asetohidrazid oluşumu ile sonuçlandığı kanıtlanmıştır.Çalışmada elde edilen yeni bileşiklerin yapı aydınlatılmaları için IR, 1H NMR,13C NMR ve kütle spektroskopisi yöntemleri kullanılmıştır. Ayrıca çalışmada uygulananreaksiyonlar için mekanizmalar önerilmiştir.

In this study, some of 2-(4-amino-3-alkyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetohydrazides were synthesized according to the way reported in the literature andthan, converted to corresponding N-benzylhydrazinecarbothioamides by treated they withbenzylisothiocyanate.The synthesis of 4-amino-5-benzyl-2-[(4-benzyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one was performed with the reaction ofcorresponding carbothioamide with NaOH. 4-Amino-5-(4-chlorobenzyl)-2-{[4-(3-fluorophenyl)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl]methyl}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-one was obtained when 2-[4-amino-3-(4-chlorobenzyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide was treated with 3-fluorophenylisothiocyanate followingNaOH added in the reaction mixture.The treatment of carbothioamide derivatives synthesized in this study with 4-chlorophenacyl bromide afforded 2-(4-amino-3-alkyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-N'-[4-(4-chlorophenyl)-3-benzyl-1,3-tiyazol-2(3H)-yliden]acetohydrazides, while thereaction of the same intermediates with chloroacetic acid resulted in the formation of 2-(4-amino-3-alkyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-N'-(3-benzyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-yliden)acetohydrazides.The structures of newly synthesized compounds were identified using IR, 1H NMR,13C NMR and mass spectroscopic methods.