İmidazol içerikli iyonik sıvıların hazırlanması ve fiziksel özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, bazı (alkil/aril)-etoksi karbonil hidrazon(1)?ların N-(3-aminopropil) imidazol (2) ile reaksiyonundan 4-(3-(1H-imidazol-1-il)propil)-3-Alkil (aril veya arilalkil)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on (3) tipi imidazol- triazol-5(3)-on türevi anahtar bileşikler sentezlenmiştir. Bunun yanında aynı reaksiyon yolu üzerinde ara kademe ürünü niteliğinde Etil-N'-3-(1H-imidazol-1-il)propilkarbamoil aril hidrazon(4) bileşikleri sentezlenmiştir. Çalışmanın diğer kısmında, seçilen (3) tipi bileşiklerin (?,?')-dihalojeno alkanlarla reaksiyonundan 3,3'-[(etan/butan/hekzan/oktan-(?,?')-diil)]bis(1-(3-(3-alkil/aril-5-okso-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-il)propil)-1H-3-imidazolyum)(bromür/iyodür) (9) tipi dikatyonik iyonik sıvının sentezi gerçekleştirilmiştir. Daha sonra seçilen bu iyonik sıvıların bazıları ile potasyum hegzafloro fosfatın (KPF6) anyon değişimi reaksiyonu ile 3,3'-[(etan/butan/hekzan/oktan-(?,?')-diil)]bis(1-(3-(3-alkil/aril-5-okso-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-il)propil)-1H-3-imidazolyum)hekzaflorofosfat (10) dikatyonik iyonik sıvı sentezlenmiştir. Elde edilen bileşiklerin tümünün antimikrobial ve antitümör özellikleri test edilmiş özellikle 3 ve 4 tipi bileşiklerin tamamında anti tümör aktivite gözlenmiştir. 4-(3-(1H-imidazol-1-il)propil)-3-Alkil (aril veya arilalkil)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on ve N'-3-(1H-imidazol-1-il)propilkarbamoil fenilhidrazon türevi bileşiklerin kristalleri hazırlanarak yapısal analizlere yardımcı X-RAY ortep diyagramları elde edilmiştir. Ayrıca sentezlenen iyonik sıvıların molar iletkenlik ölçümleri, termal gravimetrik analizleri (TGA) ve floresans verimleri (EDX-RF) incelenmiş ve elde edilen veriler yapısal analizlerin açıklanmasında kullanılmıştır. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapı aydınlatılması FT-IR,1H-NMR, 13C-NMR ve LC-MS/MS spektroskopisi yöntemleri kullanılarak yapılmıştır.

In this study, 4-(3-(1H-imidazole-1-ly)propyl)-3-Alkyl (aryl or arylalkyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-one (3) types of key imidazole-triazole-5(3)-one derivative compounds were synthesized from the reaction some (alkyl/aryl)-ethoxy carbonyl hydrazone (1) with N-3-aminopropyl imidazole (2). In addition, out of the same reaction pathway intermediate products Ethyl-N'-3-(1H-imidazole-1-yl)propylcarbamoyl aryl hydrazone (4) were synthesized. The other part of study, 3,3'-[(ethane/butane/hexane/octane-(?,?')-diyl)]bis(1-(3-(3-alkyl/aryl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole-4(5H)-yl)propyl)-1H-3-imidazolium)(bromide/ iodide) (9) type dicationic ionic liquids were synthesized from the reaction selected (3) type compounds with ?,?'-dihalogene alkanes. On the other hand, anion exchange reactions were made from the reaction potassium hexa fluoro phosphate (KPF6) with some ionic liquids. As a result of this reaction, 3,3'-[(ethane/butane/hexane/octane-(?,?')-diyl)]bis(1-(3-(3-alkyl/aryl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole-4(5H)-yl)propyl)-1H-3-imidazolium) hexafluorophosphate (10) dicationic ionic liquid compounds were obtained. Synthesized all compounds were tested for antimicrobial and antitumor activities. Especially (3) and (4) types compounds show antitumor activities. 4-(3-(1H-imidazole-1-ly)propyl)-3-Alkyl (aryl or arylalkyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-one (3) and N'-3-(1H-imidazole-1-yl) propylcarbamoyl derivative compounds were crystallized and X-RAY ortep diagrames were obtained. Additionally ionic liquids which were synthesized, molar conductivity measurements, thermal gravimetric analysis (TGA) and fluorescence yields (EDX-RF) were examined. Synthesized all compounds were analyzed by FT-IR,1H-NMR, 13C-NMR ve LC-MS/MS and X-RAY spectroscopies.