Tironamin analoğu bileşikler ve bunların sülfamit türevlerinin sentezi

Abstract

Bu tez kapsamında eser amin olan tironamin (TAM)'nin yeni analogları ile bunların sülfamit türevlerinin sentezi amaçlamdı. Bir seri arilbromürler n-BuLi ile reaksiyona tabi tutuldu. Elde edilen aril lityum bileşikleri trimetil borat ile ilgili aril boronik asitlere dönüştürüldü. Aril boranik asitlerin fenolik aldehitlerle Chan-Lam kenetlenme reaksiyonu sonucu bir seri diaril eter elde edildi. Sentezlenen aldehitler malonik asitle raksiyona tabi tutularak ilgili sinnamik asit türevlerine dönüştürüldü. Sinnamik asitlerin Pd-C katalize hidrojenasyonu ile aril propanoik asitler sentezlendi. Oluşan propanoik asit türevlerinin difenilfosforilazit ve benzil alkol ile reaksiyonu ilgili karbamatları verdi. Karbamatların Pd-C katalize hidrojenoliziyle bir seri yeni tironamin analoğu bileşiklerin sentezi başarıyla gerçekleştirilmiş oldu. Sentezlenen tironamin türevleri N,N-dimetil sülfamoil klorür ile reaksiyona tabi tutularak yeni sülfamitler iyi verimlerle elde edildi.

In this thesis, it was aimed to synthesize trace amine thironamine (TAM) analogues and their sulfamide derivatives. A series of aryl bromides were reacted with nBuLi. The resulting aryl lithium compounds were converted to the corresponding aryl boranic acids with trimethyl borate. A series of diaryl ethers were obtained from the Chan-Lam coupling reaction of aryl boranic acids with phenols. The synthesized aldehydes were converted to the corresponding cinnamic acid derivatives by treatment with malonic acid. Aryl propanoic acids were synthesized by Pd-C catalyzed hydrogenation of cinnamic acids. Reaction of the resulting propanoic acid derivatives with diphenylphosphoryl azide and benzyl alcohol gave the corresponding carbamates. Synthesis of a series of novel thironamine analogues has been successfully accomplished by Pd-C catalyzed hydrogenolysis of carbamates. The synthesized thironamin derivatives were reacted with N, N-dimethylsulfamoyl chloride to give the new sulfamides with good yields.