Redoks aktif kobalt, titanyum, mangan metalli ftalosiyaninlerin sentezi ve elektropolimerizasyon özellikleri

Abstract

Bu tez çalışması kapsamında yeni redoks aktif kobalt, titanyum, mangan metalli ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması, elektrokimyasal ve elektropolimerizasyon özelliklerinin incelenmesi amaçlanmıştır. 5-{[(1E)-(4-morfolin-4-ilfenil)metilen]amino}-1-naftol (1) ve 4-[(5-{[(1E)-(4-morfolin-4-ilfenil)metilen]amino}-1-naftil)oksi]ftalonitril (3) bileşikleri literatürdeki yöntemler kullanılarak sentezlendi. (3) nolu bileşikten başlanarak n-pentanol ve 1,8-diazabisiklo[5,4,0]undec-7-ene (DBU) varlığında 160oC de sırasıyla CoCl2, Ti(OCH2CH2CH2CH3)4, MnCl2 tuzları kullanılarak periferal tetrasübstitüe metalli ftalosiyaninler 3a, 3b, 3c sentezlendi. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-vis (yalnızca 3a, 3b, 3c) ve MS spektral verileri ile aydınlatıldı. Sentezlenen redoks aktif kobalt, titanyum, mangan metalli ftalosiyanin komplekslerinin elektrokimyasal ve elektropolimerizasyon özellikleri dönüşümlü voltametri (CV) ve kare dalga voltametrisi (SWV) yöntemleri kullanılarak açıklandı.

The aim of this work is to synthesise, characterise and investigate electrochemical and electropolymerization properties of novel phthalocyanines carrying redox active cobalt, titanium, manganese metal center. 5-{[(1E)-(4-morpholin-4-ylphenyl)methylene]amino}-1-naphthol (1) and 4-[(5-{[(1E)-(4-morpholin-4-ylphenyl)methylene]amino}-1-naphthyl)oxy]phtalonitrile (3) compounds were synthesized by using methods in literature. Starting from (3), peripherally tetrasubstituted metallophthalocyanines 3a, 3b, 3c compounds were synthesized respectively using metal salt CoCl2, Ti(OCH2CH2CH2CH3)4, MnCl2 in the presence of n-penthanol and 1,8-diazabisiklo[5,4,0]undec-7-ene (DBU) at 160oC. That structures of the synthesized compounds were identified by using IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-vis (only for 3a, 3b, 3c) ve MS spectroscopic data. Electrochemical and electropolymerization properties of the phthalocyanines carrying redox active cobalt, titanium, manganese metal center were investigated by using cyclic voltammetry (CV) and square wave voltammetry (SWV) techniques.