2-amino-4-metilfenil-6-piridinilpirimidin bileşikleri, n-alkil ve pirimidin n-glikozit türevlerinin sentezi ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, biyolojik aktiviteye sahip pirimidin türevi bileşiklere alternatif 2,4,6-trisübstitüe pirimidin türevleri (1-9), bu bileşiklerin 5, 10 ve 15 karbonlu zincirlerine sahip N-alkil bromürleri (2a-c, 3a-c, 5a-c, 6a-c, 8a-c, 9a-c), N-β-D-glikopiranosit türevlerinin (10-18) ve N-glikozidik 2,3,4,6-tetra-O-asetil-β-D-glikopiranosit (19-27) sentezi gerçekleştirildi. Sentezlenen bütün bileşiklerin biyolojik aktivite testleri DPPH radikal temizleme, demir indirgeme antioksidan güç, sıvı dilüsyon antimikrobiyal aktivite ve HeLa /C6 hücre hatlarına karşı antikanser aktivite tayinleri yapıldı. Tez çalışması kapsamında 45 adet bileşik sentezlendi. Sentezlenen bu bileşiklerden 7, 8, ve 9 nolu 3 adet pirimidin türevleri literatürde mevcut olup, geriye kalan 42 adet orjinal bileşik literatüre kazandırıldı. Bileşiklerin biyolojik aktivite özellikleri, yapılan çalışmalar sonucunda antioksidan aktivitelerinin düşük, antimikrobiyal ve antikanser aktivitelerinin ise oldukça iyi olduğu belirlendi. Sentezlenen bileşikler arasında 8b en yüksek antimikrobiyal, 6a ve 22 en yüksek antioksidan ve c serisi bileşiklerin nerdeyse tamamı iyi derecede antikanser özellik sergilemiştir. Bu bileşikler arasında genel olarak en iyi aktiviteyi pirimidinlerin N-alkil bromür türevleri olan 2a-c, 3a-c, 5a-c, 6a-c, 8a-c, 9a-c nolu bileşiklerin sergiledikleri gözlendi.

In this work, alternative 2,4,6-trisubstituted pyrimidine derivatives were synthesized with pyrimidine derivative compounds having biological activity. Of these compounds have N-alkyl bromides (2a-c, 3a-c, 5a-c, 6a-c, 8a-c, 9a-c), N-β-D-glucopyranoside derivatives (10-18) and N-glycosidic 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (19-27) synthesis was carried out. Biological activity assays of all synthesized compounds were carried out with DPPH radical scavenging, iron reduction antioxidant power, liquid dilution antimicrobial activity and anticancer activity against HeLa / C6 cell lines. Within the scope of the thesis study 45 compounds were synthesized. From these synthesized compounds, 3 pyrimidine derivatives 7, 8, and 9 were available in the literature and the remaining 42 original compound literatures were obtained. The biological activity properties of the compounds were determined to be low for antioxidant activities and very good for antimicrobial and anticancer activities as a result of the studies. Among the compounds synthesized, 8b has the highest antimicrobial, 6a and 22 have the highest antioxidants, and almost all of the c series compounds exhibit good anticancer properties. Among these compounds, it has generally been observed that the best activity of the pyrimidines is represented by the N-alkyl bromide derivatives 2a-c, 3a-c, 5a-c, 6a-c, 8a-c, 9a-c.