C-H arilasyonu ve çapraz-kenetlenme reaksiyon uygulamaları: Aril ve vinil-indollerin sentezi

Abstract

İndol çekirdeği; birçok doğal ürün, boyar madde ve ilaç yapısında bulunur. Bu yüzden, indol ve türevlerinin sentezi önem taşımaktadır. Bu tez çalışması iki kısımdan oluşmaktadır. Birinci kısımda, metal-katalizli C-H bağ fonksiyonilazasyonu ile indol molekülünün benzen halkasının türevlendirilmesi amaçlanmıştır. İlk önce, 5-nitroindol bileşiği 5-aminoindol bileşiğine indirgenmiştir. Amin gurubuna yönlendirici grup olarak asetil ve pivaloil grupları bağlanmıştır. Daha sonraki aşamada, amit bileşiklerinin ariliyodürlerle paladyum katalizli çapraz kenetlenme reaksiyonları incelenmiştir. Bu reaksiyonlarda beklenen 4- veya 6-arilindol türevlerinin oluşumu yerine, yeni 2-arilindol türevlerinin sentezi gerçekleşmiştir. Yüksek Lisans tez çalışmasının ikinci kısmında ise ilk kez indol temelli tetraariletilen türevlerinin sentezleri gerçekleştirilerek fotofiziksel özellikleri incelenmiştir. Bileşiklerin yapı analizlerinde NMR, FTIR ve kütle spektroskopileri kullanılmıştır.

The indole core is found in many natural products, dye, and medicine. Therefore, the synthesis of indole and its derivatives are important. This thesis consists of two parts. In the first part, metal catalyzed C-H bond functionalization is intended to derivatize the benzene ring of indole molecule. Firstly, 5-nitroindole was reduced to 5-aminoindole. Acetyl and pivaloyl groups to the amine were introduced as directing groups. In the next step, palladium-catalyzed cross-coupling reactions of amide compounds with aryliodides were investigated. In these reactions, synthesis of new 2-arylindoles rather than the expected formation of the 4- or 6-arylindoles had been realized. In the second part of the master thesis, syntheses of indole based tetraariletylene derivatives were performed for the first time and their photophysical properties were examined. Structural analysis of the compounds was carried out by NMR, FTIR and mass spectroscopy techniques.