Dört dişli N2O2 donörlü bir ligand ile tetramerik ve trimerik fosfazenin reaksiyonlarının incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, salisilaldehit ile m-ksilendiaminin etkileştirilmesinden Schiff bazı (1) ve bu Schiff bazının kuru metanolde NaBH4 ile indirgenmesinden dört dişli aminopodand bileşiği (2) elde edildi. N2O2 donörlü podand bileşiğinin hekzaklorosiklotrifosfazen (trimer, N3P3Cl6) ile reaksiyonundan kısmen substitue oktakloro-spiro-bino-spiro-(sbs)-fosfazen (3) elde edilirken, oktaklorosiklotetra fosfazen (tetramer, N4P4Cl8) ile reaksiyonundan kısmen sübstitüe tetrakloro-2,6-spiro-ansa-spiro-(sas)-fosfazen (4) türevi sentezlendi. Elde edilen bileşik (3)?ün verimi düşük olduğundan dolayı kısmen sübstitüe tetrakloro-2,6-sas-fosfazen (4) türevinin; piperidin, pirolidin, N-metil etilendiamin, N-etil etilendiamin ve N-metil 1,3 propandiamin ile etkileştirilmesinden tamamen sübstitüe fosfazen bileşikleri (5, 6, 11-13); morfolin, 1,4-dioksa-8-azaspiro[4,5] dekan (DASD) ve N-metil 1,3 propandiamin ile tepkimesinden de kısmen sübstitüe fosfazen bileşikleri (7-10, 14) elde edildi. Sentezlenen kısmen ve tamamen sübstitüe fosfazen bileşiklerinin yapıları; MS, FTIR, tek boyutlu NMR (1H, 13C ve 31P) ve iki boyutlu NMR (HSQC ve HMBC) teknikleriyle incelendi. Uygun kristali elde edilen (4 ve 6) bileşiklerinin yapıları X- ışını kırınımmetre (kristallografi) yöntemiyle aydınlatıldı. Tüm fosfazen bileşiklerinin plasmid DNA ile etkileşimleri ve antimikrobiyel aktiviteleri incelendi.

In this study, Schiff base (1) are obtained from reaction of salicylaldehyde with m- xylylenediamine firstly and then N2O2 donor-type amimopodand (2) have been prepared by the reduction of (1) with NaBH4 in dry MeOH. The reactions of hexachlorocyclotriphosphazene, N3P3Cl6, and octachlorocyclotetraphosphazene, N4P4Cl8, with the ligand (2) produce partially subtituted phosphazene derivatives (3 and 4) respectively. The compound (3) was obtained in the very poor yield. Whereas, compound (4) was prepared in the moderate yield. Thereby, the derivatives of 4 with mono- and diamines have been synthesized. The reactions of this novel octachlorocyclotetraphosphazene derivative, 4, with piperidine, pyrrolidine, N-methylethane-1,2-diamine, N-ethylethane-1,2-diamine, N-methylpropane -1,3-diamine the fully substituted phosphazene derivatives (5, 6, 11-13) and with morpholine, 1,4-dioxa-8-azaspiro[4,5]decane (DASD), N-methylpropane-1,3-diamine partially subtituted phosphazene derivatives (7-10, 14) have been obtained. The structures of the compounds (3-14) have been determined using the data obtained from elemental analyses, FTIR, MS, 1H, 13C and 31P NMR, HSQC, HMBC. The crystal structures of 4 and 6 are determined by X-ray crystallography. In addition, the antimicrobial activities all the compounds were tested and the interactions of plasmid DNA were investigated.