Yeni anyon seçici moleküllerin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bu çalışmada öncelikle difenileter ve bromoasetil bromür'ün AlCl3katalizörlüğündeFriedel-Crafts açilleme reaksiyonuna göre 2-bromo-1-(4-fenoksifenil)etanon (1)sentezlenmiştir. Daha sonra tiyosemikarbazit ile isatin ve isatin türevlerinin (5-bromoisatin, 5-iyodoisatin) etanol ortamındaki reaksiyonundan Schiff bazları (2), (3), (4)elde edilmiştir. Elde edilen Schiff bazlarının 2-bromo-1-(4-fenoksifenil)etanon ile suortamında gerçekleştirilen reaksiyonu sonucunda farklı isatin-tiyazol türevleri (5), (6), (7)elde edilmiştir.Sentezlenen isatin-tiyazol türevlerinin çeşitli anyonlara karşı gösterdiği etkileşimler kolorimetrik(naked-eye), spektroskopik (UV-Vis, H NMR, C NMR) ve voltametrik (dönüşümlü vediferansiyel puls) metotlarla tayin edilmiştir. Hedef bileşik olarak sentezlediğimiz (5), (6),(7) no'lu maddelerin anyonlarla etkileşimleri arasında bir fark görülmediği için,etkileşimler (5) no'lu bileşik üzerinden gösterilmiştir. (5) no'lu bileşiğin F-, CN-, CH3COO- veC6H5COO- anyonlarıyla etkileştiği ancak en fazla etkileşimin F- ve CN- anyonları ileolduğu görülmüştür.

In this study, primarily 2-bromo-1-(4-fenoksifenil)etanon (1) has been synthesizedby the Friedel-Crafts acylation reaction between diphenylether and bromoacetyl bromide inthe presence of AlCl3 catalyst. After that, via reactions of thiosemicarbazide and isatin andisatin derivatives (5-bromoisatin, 5-iyodoisatin) Schiff bases (2), (3), (4) have beenobtained in ethanol. Different isatin-thiazole derivatives (5), (6), (7) have been synthesizedvia reactions of the obtained Schiff bases and 2-bromo-1-(4-fenoksifenil)etanon in water.The synthesized isatin-thiazole derivatives and their interactions with various anions wereinvestigated using colorimetric (naked-eye), spectroscopic (UV-Vis, H NMR, C NMR)and voltammetric methods. The interactions have been shown with compound (5), becauseno differences have been seen at anion interactions of target compounds (5), (6), (7). It hasbeen seen that compound (5) interacts with F-, CN-, CH3COO-ve C6H5COO- anions butmostly interacts with F- and CN- anions among them.