4-nitroanilin ile dibenzoilasetikasit-N-karboksietilamid reaksiyonundan türeyen N-karboksamid yapılı ligand ve metal komplekslerinin sentezi

Abstract

Bu çalışmada, literatürde verildiği üzere 4-benzoil-5-fenil-2,3-furandion bileşiğinin etilüretan ile tepkimesinden çıkış maddesi olarak kullanılan dibenzoilasetikasit-N-karboksietilamid elde edilmiştir. Bu bileşiğin 4-nitroanilin ile reaksiyonundan ligand olarak kullanılan N-(4-nitrofenil)-2,2-dibenzoilasetamid (LH) bileşiği hazırlanmıştır. Karboksamid ligandları N ve O donör atomlarına sahip olmasından dolayı çok kolay kompleks oluşturabilmektedirler.Tez kapsamında sentezlenen iki dişli ligand (LH) ile Pd(II), Ni(II), Cu(II), Co(II) ve Zn(II) geçiş metal tuzlarının reaksiyonundan farklı geometrik yapıda yeni metal kompleksler sentezlenmiştir. Sentezlenen kompleks bileşikleri içerisinden genel formülleri [Cu(L2)].H2O, [Co(L2)(H2O)2].3H2O, [Ni(L2)(H2O)2].2H2O, [Pd(L2)(H2O)2].H2O olan kompleks bileşiklerinin oktahedral yapıda olduğu tahmin edilirken, [Zn2(CH3COO)2].2H2O kompleksinin ise tetrahedral yapıda olduğu düşünülmektedir.Gerçekleştirilen tüm reaksiyonların, reaksiyon takibi İnce Tabaka Kromatografisi (İTK) ile yapıldı ve hedeflenen ürünler uygun çözücülerden kristallendirilerek veya farklı organik çözücülerde yıkama işlemiyle saflaştırıldı. Sentezlenen bileşiklerin yapıları UV-Vis, FT IR, 1H NMR, 13C NMR gibi spektroskopik ve TGA gibi termal yöntemlerle belirlenmiştir. Bileşiklerin yapılarının belirlenmesinde spektroskopik tekniklerin dışında ayrıca elemental analiz (C,H,N,S), manyetik duyarlılık ve elektrolitik iletkenlik tekniği de kullanılmıştır.

In this study, dibenzoylaceticacid-N-carboxyethylamide, which used as output substance, was obtained from the reaction of 4-benzoyl-5-phenyl-2,3-furandione with ethylurethane as reported in the literature. N-(4-nitrophenyl)-2,2-dibenzoylacetamide (LH) used as the ligand was prepared from the reaction of 4-nitroaniline with this compound. Carboxyamide ligands have N and O donor atoms and therefore they can form a complexes very easily.In this thesis, new metal complexes in different geometric structures were synthesized from the reaction of Pd(II), Ni(II), Cu(II), Co(II) and Zn(II) transition metal salts with the bidentat ligand (LH). The synthesized complexes [Cu(L2)].H2O, [Co(L2)(H2O)2].3H2O, [Ni(L2)(H2O)2].2H2O and [Pd(L2)(H2O)2].H2O complexes within the synthesized complexes compounds are estimated to be of an octahedral structure, while the [Zn2(CH3COO)2].2H2O complex is thought to be of a tetrahedral structure.All reactions were monitored by Thin Layer Chromatography (TLC) and crude products were purified by crystallization from appropriate solvents or washed in different organic solvents. The structures of synthesized compounds were determined using methods such as UV-Vis, FT IR, ¹H NMR, 13C NMR spectroscopy and TGA. In addition to spectroscopy techineques used stuctrure determination of compounds elemental analysis (C, H, N, S), magnetic susceptibility and electrolytic conductivity was used.