Aminoasit hidrazitlerinden türeyen hidrazonların sentezi ve yapılarının karakterizasyonu

Abstract

Son zamanlar antimikrobiyal ajanlara karşı dirençli türlerin ortaya çıkmasıyla, araştırmacılar etkili yeni antimikrobiyal ilaçlar geliştirmeye yönelmişlerdir. Hidrazit-hidrazonların biyolojik aktivite spektrumlarına baktığımızda, bu bileşikler antimikrobiyal, antikanser, antitüberküloz, antibakteriyal, antimalaryal, antifungal vb., ilaç olarak 1953'lerden günümüze kullanılmaktadırlar. Hidrazit-hidrazonların biyolojik aktivitelerine ek olarak, incelenen makalelerin çoğu hidrazit-hidrazonların organik sentezler için başlangıç maddesi olarak ve metal kompleksleri için ligant olarak kullanıldıklarını göstermektedir.Bu çalışmada, ilk olarak (S)-etil-2-(4-sübstitüe)benzamido-3-fenilpropanoat türevleri (1, 4) başlangıç maddesi L-fenilalanin etil ester hidroklorür ile uygun benzoil klorürlerin reaksiyonundan sentezlendi. İkinci basamakta, % 98'lik hidrazin monohidrat kullanlarak (S)-2-(4-sübstitüe)benzamido-3fenilpropanhidrazit türevleri sentezlendi (2, 5). Daha sonra orijinal (S)-2-(4-sübstitüe benzamido-N'-(4-sübstitüebenziliden)-3-fenilpropanhidrazitleri (3a-d ve 6a-d) yüksek verimde elde etmek için hidrazitler farklı 4-sübstitüe benzaldehitlerle etanollü ortamda kondense edildi.Bütün reaksiyonlar İnce Tabaka Kromatografisi (İTK) ile izlendi ve elde edilen ürünler uygun çözücülerden kristallendirilerek saflaştırıldı. Sentezlenen bileşiklerinin yapılarının aydınlatılması için IR, ¹H NMR, UV-vis ve elemental analiz (C,H,N,S) tekniklerinden yararlanıldı.Anahtar kelimeler: Hidrazit, Hidrazon, L-fenilalanin etil esteri

Recently, with emerging resistant strain aganist antimicrobial agents, researcher have head towards developing new effective antimicrobial drugs. When we looked at biological spectrum of biological activity spectrum of hydrazides-hydrazones, these compounds have been used as antimicrobial, anticancer, antitubercular, antibacterial, antimalarial, antifungal etc., drugs from 1950s to todays. In addition to biological activity of hydrazides-hydrazones, investigated many of articles have been showed that hydrazides-hydrazones used as starting material for organic synthesis and ligant for metal complexes.In this study, firstly S)-ethyl-2-(4-substituted)benzamido-3-phenylpropanoate derivates (1, 4) were prepared by reacting of the starting material L-phenylalanin ethyl ester hyrocloride with appropriate 4-substituted benzoyl clorides. At second step, using % 98 hydrazine monohydrate, (S)-2-(4-substituted)benzamido-3-phenylpropanhydrazide derivates (2, 5) were synthesized. Then the hydrazides were condensed with different 4-substituted benzaldehydes in ethanol to give the novel(S)-2-(4-substituted)benzamido-N?-(4-substitutedbenzilidene)-3-phenylpropanhydrazides (3a-d and 6a-d) in good yields.All reactions was monitored by Thin Layer Chromatography (TLC) and obtained products purified by crystalization from appropriate. The structures of synthesized compounds were identified by IR, ¹H NMR, UV-vis, and elemental analysis (C, H, N, S).Key Words: Hydrazides, Hydrazones, L-phenylalanin ethyl ester