Bazı yeni potansiyel biyolojik aktif 1,3-tiyazol halkasından türeyen Schiff bazlarının sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Son dönemde heterosiklik halka taşıyan bileşikler biyokimya, pestisid kimyası, farmasötik ve medisinal kimya olmak üzere birçok bilim dalında önemli bir hale gelmiştirler. Yapılan literatür çalışmaları sonucunda, Schiff bazları, antibakteriyal, antikanser, antifungal, analjezik, antienflammatuvar, antitüberküloz ve antiviral aktiviteler gibi çok geniş farmakolojik özelliklere sahiptirler. Bu çalışmada hedef bileşikler olan, N-[4-(2-{[4-(sübstitüe)benziliden]amino}-1,3-tiyazol-4-il)fenil]-3-nitrobenzamitler [3a-j], N-(4-asetilfenil)-3-nitrobenzamitten [1] hareketle gerçekleştirilen bir seri reaksiyon sonucu elde edilmişlerdir. 4-Aminoasetofenon ile 3-nitrobenzoil klorürün reaksiyonuyla oluşan N-(4-asetilfenil)-3-nitrobenzamitin [I], tiyoüre ve I2 ile muamelesi sonucu N-[4-(2-amino-1,3-tiyazol-4-il)fenil]-3-nitrobenzamit [II] elde edilmiştir. Gerçekleştirilen tüm reaksiyonlar İnce Tabaka Kromatografisi (İTK) ile izlendi. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları UV, IR, 1H-NMR ve elemental analiz kullanılarak kanıtlanmıştır.

Recently, the compounds which contain the heterocyclic ring, have become very important in many branches of science such as biochemistry, pesticide chemistry, pharmaceutical and medicinal chemistry. In the result of literature studies, it is known that the schiff bases show a wide range of pharmacological properties including antibacterial, anticancer, antifungal, analgesic, antiinflammatory, antitubercular and antiviral activities. In this study the target compounds, N-[4-(2-{[4-(substituted)benzilyden]amino}-1,3-thiazole-4-yl)pheyl]-3-nitrobenzamide [3a-j], were obtained by a series of reaction starting from N-(4-acetylphenyl)-3-nitrobenzamide [1]. N-(4-acetylphenyl)-3-nitrobenzamide [I] which were reacted with 4-aminoacetophenone and 3-nitrobenzoil chloride, was treated with thiourea and I2 in order to obtain new N-[4-(2-amino-1,3-thiazole-4-yl)phenyl]-3-nitrobenzamide [II]. All reactions was monitored by Thin Layer Chomatography (TLC). The structures of all synthesized compounds were proven by UV, IR, 1H-NMR and elemental analysis.