Kiral aminlerden enantiyosaf tiyosemikarbazon türevlerinin sentezi
- Global styles
- Apa
- Bibtex
- Chicago Fullnote
- Help
Abstract
Bu çalışma gün geçtikçe önem kazanan tiyosemikarbazonların kiral türevlerinin enantiyosaf olarak sentezini kapsamaktadır. Literatürde kayıtlı tiyosemikarbazonlar biyolojik aktiflikleri yüksek olan, antifungal, antiviral, antialerjik, antitümör vb. özelliklere sahip önemli bileşiklerdir. Bu çalışmada, biyolojik aktiviteler göstereceği düşünülen yeni tiyosemikarbazonların kiral formları sentezlendi ve yapıları çeşitli spektroskopik tekniklerle aydınlatıldı. Enantiyomerik olarak saf ve yeni tiyosemikarbazonları elde etmek için ilk olarak (R)-(+)-α-metilbenzilamin ve (S)-(-)-α-metilbenzilamin kullanılarak kiral izotiyosiyanatlar her iki enantiyomerik formda oluşturuldu ve tiyosemikarbazitlere dönüştürüldü. Daha sonra p-sübstitüe benzensülfonil klorürler ile 3-hidroksibenzaldehit ve 4-hidroksibenzaldehit kullanılarak 12 adet benzensülfonat türevi sentezlendi. Bu ürünlerden yola çıkarak son basamakta 3- ve 4- sübstitüe benzensülfonat grubu içeren benzaldehit türevleri kiral tiyosemikarbazitlerle muamele edilerek 16 yeni kiral tiyosemikarbazon türevi enantiyomerik saflıkta elde edildi. Kiralitenin biyolojik açıdan önemi göz önüne alındığında sentezlenen kiral tiyosemikarbazonların yeni biyolojik özelliklere sahip olacağı öngörülmektedir. This study involves the synthesis of chiral thiosemicarbazone derivatives as enantiopure that gain importance day by day. In literature, thiosemicarbazones are important compounds which have high biological activities as antifungal, antiviral, antiallergic, antitumor etc. properties. In this study, the chiral forms of thiosemicarbazones in consideration of getting new biological activities were synthesized and their chemical structures were characterized by various spectroscopic techniques. To obtain enantiopure and novel thiosemicarbazones, primarily chiral isothiocynates as two enantiomeric forms were formed by (R)-(+)-α-methylbenzylamine and (S)-(-)-α-methylbenzylamine compounds and converted to corresponding thiosemicarbazides. Then, 12 benzenesulfonate derivatives were synthesized by using p-substituted benzenesulfonyl chlorides with 3-hydroxybenzaldehyde and 4-hydroxybenzaldehyde. Finally, 16 original thiosemicarbazones were obtained based on these products. When the importance of chirality in biological events is evaluated, it is estimated that synthesized new thiosemicarbazones will have new biological properties.
Collections