Nitronların 1,3-dipolar siklokatılma reaksiyonları ve 2,3-1H-benzoksazin -1-tiyoların çevrilme reaksiyonlarının incelenmesi

Abstract

Nitronîarın 1,3-Dipolar Siklokatüma Reaksiyonları ve 2,3-lH-Benzoksazim-l- iyonların Çevrilme Reaksiyonlarının incelenmesi Selahaddin GÜNER Anahtar Kelimeler: Nitron, 1,3-dipolar siklokatılma, tiyolama, çevrilme, ince tabaka kromatografisi (T.L.C.), infrared spektroskopisi (İR), kütle spektroskopisi (KÜTLE), nükleer magnetik rezonans spektroskopisi (NMR). Özet: Sübstitüe aromatik aldehitlerin N-metilhidroksilamin hidroklorür ile etkileşmesinden N-metil-C-sübstitüe fenünitronlar elde edildi. Bu bileşiklerin N- metilmaleimid ile reaksiyonundan 2,6-dimetil-3-sübstitüe-l-oksa-2,6-diazobisiklo [3.3.0] oktan -5,7-dion bileşikleri ele geçti. 4-(p-Tolil)-2,3-1H-benzoksazin-1-on bileşiğinin P2S5 ile tiyolanması karşılık gelen 4- (p-Tolil)-2,3-lH-benzoksazin-l-tiyon bileşiğini verdi. Bu bileşiğin yüksek sıcaklıkta ısıtılmasından 4-(p-Toîil)-2,3-1H-benztiyazin-l-on bileşiği elde edildi. Elde edilen bileşiklerin yapılan ÎR, NMR ve Kütle spektrumlan ile aydınlatıldı.

İ,3-Dip©Sar Cycloaddiîioss Reactions of Nitrones with Aikenes and Rearrangements of 2,3-lH-Benzoxa£İnes-l-Thiones Selahaddin GÜNER Keywords: Nitrones, 1,3-dipolar cycloaddition, thionaîion, thione-thiol rearrangement, thin layer chromatography (T.L.C), infrared spectroscopy (IR), mass spectroscopy (MS), nuclear magnetic resonance spectroscopy (N.M.R). Abstract: Substituted aromatic aldehydes reacted with N-methylhydroxylamine hydrochloride and produced N-methyl-C-substituted phenylnitrones. From the reactions of these compounds with N-methylmaleimide gave the 2,6-dimethyl-3- substituted-l-oxa-2,6-diazobicyclo[3.3.0] octane-5,7-diones. Reactions of 4-(p-tolyl)-2s3-lH-benzoxazine-l-one with P2S5 gave related 4-(p- toluyl)-2,3-lH-benzoxazine-l-thione 4-(p-Tolyl)-2,3-lH-benzothiozine-l-one has been obtained from the cupper catalyzed thermal rearrangement of 4-(p-tolyl)-2,3- 1 H-benzoxazdne- 1 -thione. The structures of compounds were determined by IR, NMR and, MASS Spectroscopies.