Tetrasiyanoetilen ile katalizlenen epoksitlerin reaksiyonu ve stereokimyası

Abstract

TETRASIYANOETILEN İLE KATALİZLENEN EPOKSITLERIN REAKSİYONU ve STEREOKİMYASI Azra Semiray AYNA Anahtar Kelimeler: Epoksidasyon, Steroid, Steroidal Epoksit, Tetrasiyanoetilen (TCNE). Özet: MCPBA ile epoksidasyon ve epoksitlerin TCNE katalizli açılımlarıyla ilgili literatür bilgilerine bölüm l'de yer verildi. Bölüm 2'de; 3-alkil-3-hidroksi-A4'5- steroidlerin MCPBA ile epoksidasyonu açıklandı. C-3'deki allilik hidroksil grubunun epoksidasyon üzerine yönlendirme etkisi olduğu sonuçlarda gösterildi. 16,17-epoksi steroidlerin TCNE ile katalizlenen metanolizlerinin regiokimyası ve stereokimyası incelendi. TCNE ile katalizlenen bir 5,6-epoksitin metanolizinin regiokimyası ve stereokimyası üzerine 3-OMs (Mesiloksi=Metilsülfonoksi)'nin etkisi açıklandı. ıı

REACTION AND STEREOCHEMISTRY OF THE TETRACYANOETHYLENE-CATALYSED STEROIDAL EPOXIDES Azra Semiray AYNA Keywords: Epoxidation, Steroid, Steroidal Epoxide, Tetracyanoethylene (TCNE). Abstract: The existing literature on the epoxidation with MCPBA and tetracynoethylene (TCNE) catalysed cleavage of epoxides were reviewed in chapter 1. The epoxidation of 3 -alkyl-3 -hydroxy- A4'5-steroids with MCPBA was described in chapter 2. The allylic hydroxy group at C-3 has a directing effect on epoxidation. The results were reported. The regiochemistry and stereochemistry of the methanolysis of 16,17-epoxy steroids catalysed by TCNE was examined and the effect of a 3-OMs (Mesilyl) group on the regiochemistry and stereochemistry of methanolysis of a 5,6-epoxide catalysed by TCNE was reported in chapter 2. m