4-hidroksienonların seryum(ıv) amonyum nitrat aracılığıyla konjuge dienlerle radikalik halkalaşma reaksiyonları

Abstract

Bu çalışma, 4-hidroksienonların radikal yükseltgen seryum(IV) amonyum nitrat aracılığıyla konjuge dienlerle radikal halkalaşma reaksiyonlarını içermektedir. Araştırmada 4-hidroksienon bileşiği olarak 4-hidroksi-2H-kromen-2-on (1a), 4-hidroksi-pirano[4,3-b]piran-2-on (1b), 4-hidroksi-1-metilkinolin-2(1H)-on (1c), 4-Hidroksi-2H,5H-pirano[3,c]kromen-2,5-dion (1d) ve 4-hidroksi-2H,5H-pirano[4,3-b]piran-2,5-dion (1e) kullanıldı. Konjuge dien olarak (1E)-büta-1,3-dien-1-ilbenzen (2a), 2-[(1E)-büta-1,3-dien-1-il]tiyofen (2b), [(1E)-3-metilbüta-1,3-dien-1-il]benzen (2c), 2-[(1E)-3-metilbüta-1,3-dien-1-il] tiyofen (2d), [(1E)-3-fenilbüta-1,3-dien-1-il]benzen (2e) ve 1,1'-büta-1,3-dien-1,1'-diildibenzen (2f) kullanıldı. Radikal yükseltgen olarak seryum(IV) amonyum nitrat ve mangan(III) asetat kullanıldı.4-hidroksienonların seryum(IV) amonyum nitrat ve mangan(III) asetat aracılığıyla konjuge dienlerle reaksiyonları sonucunda 2,3-dihidrofurokromen bileşikleri (3a-s) ve elde edilen bu 3a-s bileşiklerinin DDQ ile reaksiyonlarından dihidrofuranlar (4a-f) elde edildi.Elde edilen ürünler kolon ve preperatif ince tabaka kromotografisi kullanılarak saflaştırıldı. Bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler (IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve kütle spektrumu) ile aydınlatıldı.

This study covers the radical cyclizations of 4-hydroxyenones with conjugated dienes mediated by radical oxidants cerium (IV) ammonium nitrate (CAN). In the study, 4-hydroxy-2H-kromen-2-one (1a), 4-hydroxy-pirano[4,3-b]piran-2-one (1b), 4-hydroxy-1-methylqinoline-2(1H)-one (1c), 4-hydroxy-2H,5H-pirano[3,c]kromen-2,5-dione (1d) ve 4-hydroxy-2H,5H-pirano[4,3-b]piran-2,5-dione (1e) were used as 4-hydroxyenones. (1E)-buta-1,3-diene-1-ylbenzene (2a), 2-[(1E)-buta-1,3-diene-1-yl]thiophene (2b), [(1E)-3-methylbuta-1,3-diene-1-yl]benzene (2c), 2-[(1E)-3-methylbuta-1,3-diene-1-yl]thiophene (2d), [(1E)-3-phenylbuta-1,3-diene-1-yl]benzene (2e) ve 1,1?-buta-1,3-diene-1,1?-diyldibenzene (2f) were used as conjugated dienes. Cerium(IV) ammonium nitrate and manganese(III) acetate were used as radical oxidants.Cerium(IV) ammonium nitrate and manganese(III) acetate mediated reactions of 4-hydroxyenones with conjugated dienes led to the formation of 2,3-dihydrofurocromene (3a-s) and this coumpounds reactions with DDQ formed dihydrofuranes (4a-f).Products obtained were purified through coloumn and preparative thin layer chromatography. Structures of compounds were characterized by spectroscopic methods (IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass).