(1-N,2-O-di(kloroasetil))-N-(p-metoksifenilaminometil)-2-naftolden bazik ortamda 1,4-naftoksazepinler sentezi

Abstract

ÖZET Bu çalışmada 2-hidroksi-l-naftaldehit (163), anilin ve p-metoksi anilinden naftolik Schiff bazları (165 a,b) hazırlanmıştır. Hazırlanan naftolik Schiff bazları NaBH4 ile indirgenmiş ve amin bileşikleri (166 a,b) elde edilmiştir. Amin bileşiklerinin (166 a,b) kloroasetilklorür ile reaksiyonu sonunda acil türevleri sentezlenmek istenmiş ancak acil türevleri yerine diaçil türevleri (167 a,b) elde edilmiştir. 1,4-naftoksazepinlerin (168 a,b) elde edilmesi için acil türevleri NaOH ile muamele edilmiştir. Reaksiyon sonunda halkalaşma ve 1,4- naftoksazepinler (168 a,b) sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları İR, UV, *H-NMR, 13C-NMR (DEPT) ve kütle spektrumları ile tayin edilmiştir. (165) (166) a)R,=R2 = R3 = H b)R!=R2 = H,R3=OCH3.CHj >2 N C=0 CH2CI (169)

SUMMARY In this study Schiff bases (165 a,b) which were prepared from 2-hydroxy-l- napthaldehyde (163) and anilin, p-metoksi anilin. The naphtolic schiff bases were reduced with NaBt^ and amine compounds (166 a,b) were obtained. Then, the amines (166a,b,c,d) were treated with C1CH2C0C1 to obtain the diacyl derivates (169), but in stated of acyl derivates (167 a,b) diacly were obtain from the reaction. Diacyl derivates were reacted with NaOH in the hope of preparing 1,4- naphtoxazepinones (168 a,b) and other reaction the expected 1,4- naphtoxazepinones (168 a,b) were obtained. The structures of the products were determinned by mass, IR, UV, 'H-NMR and 13 C-NMR (DEPT) spectra.,CH = N- / / -NH-HCy-R3 (1«5) (166) a)R,=R2 = R3 = H b) R,= R2 = H, R3 =0 CH3 R> »2 fet' ^s>* s^SS5^