2,5-dihidroksi-1,4-benzokinon ile naringeninden kinon-flavonoid bağlı bileşiklerin sentezi

Abstract

Flavonoidler ve kinonlar biyolojik olarak son derece önemli bileşikler olmaları sebebiyle geniş uygulama alanına sahiptirler ve reaksiyonları yoğun ilgi görmektedirler. Biz tez çalışmamızda, bir flavonoid olan naringenin (11) ile 1,2-dibromoetan (158) reaksiyonu sonucunda 7-(2-bromoetoksi)-5-hidroksi-2-(4-hidroksifenil)kuroman-4-on (159) ürününü elde ettik. Hidrokinon (71) ile 1,2-dibromoetan (158) reaksiyonu sonucunda da 1,4-bis(2-bromoetoksi)benzen (160) ve 4-(2-bromoetoksi)fenol (161) olmak üzere iki ürün elde ettik. Daha sonra hidrokinon (71) ile 7-(2-bromoetoksi)-5-hidroksi-2-(4-hidroksifenil)kuroman-4-on (159) reaksiyonu sonucunda (162) nolu ürün sentezlendi. 3,6-dioksosiklohekza-1,4-dien-1,4-diil bis(2-bromoasetat) (163) ile naringenin (11) reaksiyonu sonucu (164) nolu ürün sentezlendiği düşünüldü. Sentezlenen bileşiklerden ikisinin (162, 164) yeni bileşik olduğu anlaşılmış ve elde edilen tüm bileşiklerin yapıları 1H, 13C NMR, DEPT, IR ve kütle spektroskopisi tekniklerinden yararlanılarak doğrulanmıştır.

Because flavonoids and quinones are biologically very important compounds, they have large application areas and their reactions attract intensive amount of interest. In this study, we obtained 7-(2-bromoethoxy)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)couroman-4-on (159) from the reaction of naringenin which is a flavonoid (11) and 1,2-dibromoethane (158). Reaction of hydroquinone (71) and 1,2-dibromoethane (158) gives two products namely 1,4-bis(2-bromoethoxy)benzen (160) and 4-(2-bromoethoxy)phenol (161). Then hydroquinone (71) and 7-(2-bromoethoxy)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)couroman-4-on (159) reacts to give product (162). 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,4-diyl bis(2-bromoacetate) (163) and naringenin (11) reacts to give product (164). Two of the synhesized products (162 and 164) are new compounds to the literature and 1H, 13C NMR, DEPT, IR ve mass spectroscopy techniques are used to proof structures of them.