Bis-antranilamidlerden sülfonamid sentezi

Abstract

Sülfonamidler, tıbbi ve sentetik kimyada çok önemli bir bileşik sınıfını temsil ederler. Bu sebeple yüksek aktiviteye ve düşük toksisiteye sahip yeni sülfonamid türevlerinin sentezleri önem taşımaktadır. Bu çalışmada, isatoik anhidrid farklı alkandiamin bileşikleri (1,2-etilendiamin, 1,3-propandiamin 1,4-bütandiamin ve 1,6-heksandiamin) ile reaksiyona sokularak bis-antranilamidler sentezlenmiştir. Elde edilen bileşiklerin, bazik ortamda metansülfonil klorür ve p-toluensülfonil klorür ile reaksiyonu sonucu 8 yeni sülfonamid bileşikleri elde edilmiştir. Bileşiklerin yapıları 1H NMR, 13C NMR, FT-IR ve kütle spektroskopisi ile tayin edilmiştir.

Sulfonamides represent a very important class of compounds in medical and synthetic chemistry. Therefore, synthesis of new sulfonamide derivatives with high activity and low toxicity is important. In this study, isatoic anhydride was reacted with different alkanediamine compounds (1,2-ethylenediamine, 1,3-propanediamine 1,4-butanediamine and 1,6-hexanediamine) to synthesize bis-anthranylamides. Reaction of the compounds with methane sulfonyl chloride and p-toluene sulfonyl chloride in basic medium yielded 8 new sulfonamide compounds. The structures of the compounds have been determined by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR and mass spectroscopy.