Yeni kumarin temelli floresan açil hidrazonların sentezi ve çeşitli anyonlara ve katyonlara karşı duyarlılığının incelenmesi

Abstract

Kumarin bileşikleri yüksek optik özellikleri, yüksek ışık kararlılıkları, yüksek kuantum verimi, geniş Stok kayması ve düşük toksisite özellikler göstermesi organik heterohalkalı boyar maddelerin ve sensör teknolojisinde kullanılan en önemli bileşiklerden biridir. Floresans kemosensör özelliği gösteren ana yapısı 7-konumunda elektron verici -NEt2 substitüent içeren kumarinin molekül içi yük transferinin artması ile floresans özelliklerinin arttığı ve anyon/katyonlarla etkileştirildiğinde floresans sönümlenmesi/artışı ile ortamdaki anyon/katyonların tespit edilmektedir. Bu amaçla, tez kapsamında florofor grup olarak kumarin temelli hidrazon fonksiyonel grubuna sahip faklı heteroaramotik aldehit bileşikleri ile Schiff bazı türevine sahip yeni kemosensör adayı bileşikler sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, LCMS ile karakterize edildi. Sentezlenen bileşiklerin fotofiziksel özelliklerini belirlemek için farklı polariteye sahip çözücüler içerisinde absorpsiyon ve emisyon spektrumları ölçüldü, kuantum verimleri ve Stok kaymaları hesaplandı. Bileşiklerin termal kararlılıkları Termal Gravimetrik Analiz (TGA) ölçümleri ile belirlendi. Ayrıca bileşiklerin çeşitli anyonlara/katyonlara karşı duyarlılık/seçicilik özellikleri spektrofotometrik, spektroflorimetrik ve kalorimetrik yöntemi ile araştırıldı.

The coumarin compounds are organic heterocycles with high optical properties, high light stability, high quantum yield, large Stock shift and low toxicity. The main structure showing fluorescence chemosensor features 7-purpose electron donor -NEt2 substitution, and the increase in the molecular load of coumarin determines that the anion / cations in the environment are required by fluorescence damping / effect. In this case, in the thesis, coumarin based hydrazone functional group is used as fluorophore group. Structures of synthesized compounds were characterized by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, LCMS. Since the synthesized compounds are photophysical, absorption and spectra were measured in solvents with different polarity, quantum yields and Stock shifts were calculated. Thermal stability of the compounds was determined by Thermal Gravimetric Analysis (TGA) measurements. In addition, the sensitivity / selectivity properties of the compounds against various anions / cations were investigated by spectrophotometric, spectrofluorimetric and calorimetric method.