Smilax excelsa bitkisinin içerdiği steroidal bileşikler

Abstract

ÖZET Smilax excelsa (Liliaceae) bitkisinin toprak üstü kısımları (meyva, yaprak, dal) steroidal bileşikler yönünden incelenmiştir. Bitkinin meyvaları ve yaprak ile dalları farklı zamanlarda toplandı, ilk olarak meyvalar, Kasım 1992 tarihinde istanbul Üniversitesi Orman Fakültesi Arburetumundan(Bahçeköy), yaprak ve dallar ise Mayıs 1993 tarihinde yine aynı Fakültenin uygulama ormanından toplandı, istanbul Üniversitesi Orman Fakültesi Botanik Anabilim Dalı öğretim Üyesi Doç. Dr. Asuman Efe tarafından teşhis edilen bitki I.U. Orman Fakültesi Herbaryumu' nda ISTO-3926 numarası ile kayıtlıdır. Çalışmalar ilk önce meyvalar üzerinde yapıldı. Kurutulduktan sonra öğütülen meyvalar Sokslet cihazında artan polaritedeki çözücülerle, n-hekzan, kloroform, n-butanol, etanol ve su ile ekstre edildi. Ekstreler düşük basınçta yoğunlaştırıldı. Hekzan ve kloroform ekstrelerinin ince tabaka kromatografileri sonucunda sterole benzer bileşikler içerdikleri görüldüğünden bu ekstreler kolon kromatografisi ile silikajel adsorban üzerinden fraksiyonlandırıldı. Fraksiyonlar ince tabaka kromatografisinde incelenerek benzer olanlar birleştirildi. Önemli görülenler silikajel plaklar kullanılarak preparatif ince tabaka kromatografisi ile saflaştırıldı. Kloroform ekstresinden S1(Sitosteril 3p-glikozid) bileşiği elde edildi. Elde edilen steroid bileşiğinin yapısı, spektral yöntemler, standart örnekle ince tabaka kromatografisi ve erime noktası karşılaştırılarak saptandı. Meyvalardan elde edilen n-butanol ve etanol ekstrelerinin steroidal saponinlere ait ön denemeleri vermesi sonucunda bu ekstreler, steroidal saponin yönünden incelendi. Yapılan ince tabaka kromatografilerinde benzer bileşikler içerdikleri saptandı ve bu ekstreler birleştirildi. Kolon kromatografisi ile silikajel adsorban üzerinden fraksiyonlandırıldı. Fraksiyonlar ince tabaka kromatografisinde incelenerek benzer olanlar birleştirildi. Fraksiyonlarda çöken, köpürme testi ile renk reaksiyonlarını veren maddelerin preparatif ince tabaka kromatografisinde saflaştırılmaları sonucunda S2 ve S3 bileşikleri elde edildi. S2 bileşiği steroidal saponinlere özgü reaksiyonları vermekte ancak erime noktası ve spektral sonuçlarda farklılıklar göstermektedir. Bileşiğin spektral bulgularından, iki glukoz molekülüne sahip ve aglikon kısmında 5'li lakton halkası taşıyan ve Liliaceae familyasının bazı türlerinde yaygın olarak bulunan yüksek moleküllü bir steroidal glikozid olduğu düşünülmektedir. VIIS3 bileşiğinin ise bir mono-şeker olduğu spektral verilerle saptandı. Önemsiz görülen bu bileşiğin üzerinde durulmadı. Bitkinin yaprak ve dallarına da aynı işlemler uygulandı. Kurutulup öğütülen yaprak ve dallar, Sokslet cihazında n-hekzan, kloroform, etanol ve su ile ekstre edildi. Yoğunlaştırılan ekstrelerden sadece su ekstresi köpürme testini verdi. Bu ekstreye eter ile çöktürme yöntemi uygulandı. Elde edilen bileşiğin S3 bileşiği ile aynı yapıda olduğu yine spektral verilerle görüldü. Sonuç olarak Smilax excelsa (L.) bitkisinin toprak üstü kısımlarından yapısı kesin olarak saptanan bir steroid bileşiği ile yapısı tam olarak saptanamayan bir diğer steroid bileşiği izole edilmiştir. Bitkinin köklerinde bulunan steroidal saponinlere ise toprak üstü kısımlarda rastlanmamıştır. VIII

ABSTRACT The above ground parts (fruits, leaves, stems) of Smilax excelsa were examined for steroids. The fruits, leaves and stems were collected at different dates. The fruits were collected in November 1992 from Istanbul Üniversitesi Orman Fakültesi Arburetumu(Bahçeköy), leaves and stems were collected in May 1993. The plant was identified by Assos. Prof. Dr. Asuman Efe (I.U.) and is registered in Î.U. Orman Fakültesi Herbaryumu with the number ÎSTO-3926. The fruits were examined first. They were air dried, then ground and extracted with n-hexane, chloroform, n-butanol, ethanol and water /isiag the Soxhlet apparatus. The extracts were concentrated under vacuum. The thin layer chromatograms of the hexane and chloroform extracts showed the presence of compounds which could be sterols, hence, the extracts were fractionated by column chromatography using silicagel as adsorbent. The fractions were examined by TLC and similar fractions were combined. The chloroform extract yielded compound S1( which proved to be Sitosteryl-3p-glycoside. The structure of the steroidal compound was elucidated by spectral methods, and by comparing with the standart in TLC. The n-butanol and ethanol extracts of the fruits showed the presence of saponins in the classification tests. Their thin-layer chromatograms showed similar compounds so they were combined, and fractionated by column chromatography using silicagel as adsorbent. Similar fractions were combined. Two compounds, S2 and S3 which precipitated, and gave positive results in the foaming test and in color reactions particular to saponins were purified and obtained in good yield. S2 made the reactions particular to saponins but its melting point showed a deviation from the melting point of saponins and its spectral data differed from that of saponins. Its spectral data showed the presence of a high-molecular-weight compound containing 2 glucose molecules, and a 5 C lactone in the aglycon. It is found to be similar to a steroidal glycoside present in some sub-groups of the Liliaceae family. Compound S3 was identified by spectral methods to be a mono saccharide. The leaves and stems of the plant were treated likewise. The air-dried and ground metarial were extracted in the Soxhlet IXapparatus using n-hexane, chloroform, ethanol and water. The extracts were concentrated under vacuum. Only the water extract gave positive result in the foaming test so it was precipitated using ether. The obtained compound proved to be the same with compound S3. The above-ground parts of Smilax excelsa (L.) plant contains 2 steroidal compounds. The structure of' one of them was elucidated but the structure of the other could be only partly elucidated. The steroidal saponins which are reported to be present in the roots are absent in the above-ground parts.