1,3-disubstitue-2,3-dihidro-1H-naft-[1,3]oksazin bileşiklerinin sentezi

Abstract

Sentetik organik ve ilaç kimyasında heterohalkalı bileşiklerin sentezleri, sentez yöntemlerinin geliştirilmeleri ve biyoaktif özelliklerinin incelenmeleri hemen her zaman güncelliğini korumuştur. Çeşitli substitue 1,3-oksazin bileşiklerinin antibiyotik, antitümör, antidepresan, ağrıkesici, iltihaplanma ve mantar önleyici özellikleri saptanmıştır. Ayrıca bu tür bileşikler halka-zincir tautomerik özellik göstermeleri ve N-sübstitue aminoalkol, kiral amin ya da azot-köprülü heterohalkalı siklik sistemlerin elde edilmesinde ara ürün olmaları nedeniyle de sentetik organik kimyada önem taşımaktadırlar.Betii'nin klasik metodu uygulanarak, 2-naftolün susuz metanolik amonyaklı ortamda çeşitli sübstitüe aromatik ve heterohalkalı aldehidler ile Mannich tip aminoalkilasyonu gerçekleştirilerek, 1,3-disubstitüe-2,3-dihidro-1H-naftoksazinler oluşturuldu.Sentezlenen yeni bileşiklerin yapıları FTIR, 1HNMR, 13CNMR ve kütle spektroskopik yöntemlerinden yararlanarak aydınlatıldı ve elementel analiz sonuçlarıyla kesinlik kazandırıldı.

Development of novel synthetic methods for the construction of new analogs of bioactive heterocyclic compounds represents a major challenge in synthetic organic and medicinal chemistry. Investigation of the substituted 1,3-oxazine compounds has shown that they possess varied biological properties such as analgesic, anticonvulsant, antitubercular, antibacterial and anticancer activity. The tautomeric character of 1,3-O, N heterocycles offers a great number of synthetic possibilities, eg. they can be used as intermediates in the synthesis of N-substituted amino alcohols or nitrogen-bridged heterocyclic systems.Betti?s classical procedure, a Mannich-type aminoalkylation reaction of 2-naphthol, was applied to prepare the starting materials for the synthesis of the present target compounds.Condensation of 2-naphthol and aryl- and hetarylaldehydes in the presence of ammonia gave 1,3-disubstitued-2,3-dihydro-1H-naftoxazines.The structures of the obtained new compounds have been clarified by spectroscopic methods (FTIR, 1H NMR, 13C NMR and MASS) after the purification processes.