Yeni hetero halkalı bileşikler sentezi

Abstract

Piran türevi bileşiklerin sentezi; özellikle naftopiran türevlerinin antimikrobiyal, antitümör, antifungal gibi biyolojik özelliklerinin ortaya çıkması üzerine önem kazanmıştır. Pek çok naftopiran türevleri doğal bileşiklerden izole edilmiş ve tanımlanmıştır. Ayırca bu bileşikler boya endüstrisinde, lazer teknolojisinde ve biyomoleküllerin tanınmasında pH duyarlı fluoresans materyalleri olarak da kullanılır.Piran ve naftopiran türevlerinin sentezi için; siklodehidrasyon. heteroatomlarda ?-alkilasyon, 2-hidroksi aromatik aldehitler ile 2-tetralon arasındaki siklo kondenzasyon reaksiyonları gibi birçok yöntem tasarlanmıştır. Ancak bu yöntemlerde düşük verim, uzun reaksiyon süreleri, toksik organik çözücülerin, aşırı reaktifler/katalizörlerin kullanılması, ağır reaksiyon koşulları gibi sorunlarla karşılaşılmıştır.Son yıllarda, çok bileşenli tek-kap metodu organik kimyanın en önemli reaksiyonu olmuştur. Bununla birlikte Lewis asitlerinin yeni bir tipi olan nadir toprak metal triflatlar; az toksik olmaları, yüksek kararlılığı, kolay kullanımı, suya dayanıklılığı ve sudan tekrar kazanılması gibi özellikleriyle organik sentezlerde geniş kullanım alanı bulmuşlardır.Bu çalışmada, yeni naftopiran bileşikleri triflatın katalizörlüğü eşliğinde çeşitli substitue aromatik aldehitler ile 2-naftol ve 1,3-dion bileşillerinin tek kap kondenzasyonu ile sentezlenmiştir. Elde edilen yeni bileşiklerin yapılan FTIR, 1HNMR, 13CNMR ve GC-MS spektroskopik yöntemler ile kanıtlanmıştır.

Synthesis of Pyran derivatives have been attracted considerable interest because especially, naphthopyran compounds possess various biological activities such as antimicrobial, antitumor and antifungal. A variety of naphthopyran derivatives have been isolated and identified as natural phytochemicals. Furthermore, these compounds can be used as dyes, in laser technologics and as pH sensitive fluorescent materials for visualization of biomolecules.Various methods have been reported for the synthesis of these compounds, cyclodehidration, ?-alkilation on heteroatoms, the cyclocondensation reaction of 2-hydroxyaromatic aldehydes with 2-tetralone. However, these methods suffer from one or more disadvantages such as a long reaction time, low yield, use of toxic solvents, requirement of excess of reagent/cataylsts, laborious workup procedures, and hash reaction conditions.In recent years, one-pot, multicomponent method has been became one of the most important aspects in Organic Chemistry. Nevertheles rare earth metal triflates as catalysts were developed as a new type of lewis acid were widely applied in organic synthesis due to their low toxicity, high stability, ease of handling, water tolerance and recoverability from water.In this study, new naphthopyran compounds have been synthezied through a one-pot condensation of various substitued aromatic aldehydes with 2-naphthol and 1,3-dion compounds in the presence of triflate as a catalyst.The structures of the obtained new compounds have been clarified by spectroscopic methods such as, FTIR, 1H NMR, 13C NMR, GC-MS.