1-bromo tiyokzanton naftalen ve oligotiyofen türevlerinin sentezi, fotofiziksel ve elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Günümüzde enerji gereksinimi hızla artarken enerji kaynaklarının azalması, enerji tüketimini en aza indirgeyen materyallerin keşfini zorunlu kılmıştır. Bu nedenle iletken polimerlerin, malzeme kimyasında önemli bir rolü vardır. İletken polimerlerin yanı sıra son yıllarda teknolojinin ilerlemesi ile OLED ve elektrokromik materyaller de büyük ilgi görmektedir.Oligotiyofenler, OFET' ler gibi yüksek performanslı elektronik aygıtlarda kullanılan organik yarı iletkenlerin en çok incelenen sınıfını oluşturmaktadırlar. Bu bileşikler özellikle inert koşullarda olağanüstü yük taşıma özellikleri ve ince filmlerde kendi kendini birleştirme özelliklerinin tersine, nem ve oksijene karşı yüksek duyarlılığa sahiptirler. Ayrıca güneş pili uygulamalarında kullanılan oligotiyofenlerin absorpsiyon karakteristiklerinin arttırılması gerekmektedir. Politiyofenler üstün elektriksel ve optik özellikleri sayesinde oldukça ilgi görmektedirler ve gerek akademik gerekse sanayide konjuge iletken polimerler ve oligomerlere yönelik ilgi her geçen gün artmaya devam etmektedir. Elektronik bileşenlerde, ışık yayan diyotlar (OLEDs) ve organik alan etkili transistörler (OFETs) yarı iletken davranışları ve elektrooptik özellikleri nedeniyle yaygın uygulama alanı bulmaktadır.Özellikle elektronik teknolojisinde, giderek değişik özelliklerde iletken yapılara gereksinim duyulması ve iletken malzemelerin stratejik önemlerinin yüksek olması, organik süper iletken materyaller ve iletken polimerler alanlarında araştırmaların yoğunlaşmasına neden olmaktadır.Bu çalışmada, brom uçlu bromo-tiyokzanton naftalen (TX-1-Br-Np) fotobaşlatıcısı sentezlendi. Bir sonraki aşamada sentezleri gerçekleştirilen farklı sayıda tiyofen grupları içeren bileşiklere, sentezlenen TX-1-Br-Np fotobaşlatıcısı paladyum katalizörlüğünde suzuki kenetlenme reaksiyonları kullanılarak bağlanmıştır.Sentezlenen fotobaşlatıcının ve farklı uç gruplar ile kapatılmış oligotiyofenlerin karakterizasyonları spektrofotometrik yöntemlerle (UV, FT-IR, 1HNMR, 13CNMR, GC-MS gibi) gerçekleştirildi. Fotofiziksel özellikleri floresans yayınım spektrumları, Fosforesans emisyon spektrumları incelendi. Ayrıca elektrokimyasal özellikleri döngüsel voltametre kullanılarak gerçekleştirildi. Anahtar Kelimeler: Fotobaşlatıcı, Oligotiyofenler, İletken polimerler, Suzuki Kenetlenme Reaksiyonları, Döngüsel voltametre

The energy requirements increases nowadays and the reduction of energy resources lead to the invention of new improved materials for reducing of energy consumption. In recent years, conductive polymers, OLEDs and electrochromic materials are attracting great attention with the advancement of technology.Oligothiophenes are most studied organic semi conductors which are used in high performance electronic devices. These materials exhibits charge carrier properties especially in inert atmosphere but they are sensitive to oxygen and humidity. Furthermore the absorption characteristics of oligothiophene need to be extend for solar cell applications .Polythiophene are gaining increased interest due to excellent electrical and optical properties either in industry or in academica. Electronic components, light emmitting diodes and electrooptic properties find widespread applications. Researchers are mainly concentrated on super conductive material and conductive materials area due to strategic and tunable properties of these materials.In this study, first of all chromophoric parts of oligothiophenes were synthesized as `bromo-thioxanthone naphthalene` (TX—Br-Np) and this compound we also used as an initiator. Suzuki coupling reactions were performed in the presence of palladium catalyst with varying chain length of thiophene compounds and synthesized oligothiophenes were characterized by using spectrophotometric method such as UV, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, GC-MS .Photophysical properties, such as fluorescence emission spectra, fluorescence quantum yields and phosphorescence emmission spectra were determined. Beside of all photophysical studies, electrochemical properties such as HOMO, LUMO and electrochemical band energies were calculated from voltammogram using cyclic voltammetry.Keywords: Photoinitiator, Oligothiophene, Conductive Polymers, Suzuki Coupling Reactions, Cyclic Voltmeter