Oxidations of chloralose derivatives and attempted ring closure reactions

Abstract

V ÖZET KLORALOZ TÜREVLERİNİN OKSİDASYONLARI VE HALKA KAPANMA REAKSİYONLARI ERDEM, Özge Yüksek Lisans Tezi, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Yrd. Doç. Dr. Yeşim Gül Salman Ağustos 2004, 64 sayfa Bu tezde a-D-galaktozun trikloroetiliden asetalinin hazırlanışı, metillenmesi, periyodat oksidasyonu ve nitrik asit oksidasyon reaksiyonları incelenmiştir. Pentadialdoz türevinin nitrik asit oksidasyonuyla elde edilen a-L-arabinouronik asit, potasyum tersiyer butoksitle reaksiyona sokulmuştur. Ayrıca arabinokloralozun mono tosil türevi ve tosil grubunun yer değiştirmesiyle arabinokloralozun mono azit türevi hazırlanmıştır. a-L-arabino pentadialdoz' dan oksim sentezlenmiş ve oksimin lityumalümmyumhidrür, sodyumborhidrür ve sodyumsiyanoborhidrürle indirgenme reaksiyonlan incelenmiştir. Anahtar Sözcükler: Şeker asetalleri, şeker oksim, şeker azit

vn ABSTRACT OXIDATIONS OF CHLORALOSE DERIVATIVES AND ATTEMPTED RING CLOSURE REACTIONS ERDEM, Özge Master of Science Thesis, Chemistry Department Supervisor: Assist. Prof. Dr. Yeşim Gül Salman August 2004,64 pages In this thesis, preparation of the trichloroethylidene acetal of a-D- galactose, it's methylation, periodate oxidation and nitric acid oxidation reactions were studied. a-L-arabinouronic acid which was obtained by the nitric acid oxidation of pentadialdose derivative was reacted with potassium tert-butoxide. On the other hand mono tosyl derivative of arabino chloralose and mono azide derivative of arabinochloralose by substitution of the tosyl group were prepared. Oxime was synthesized from a-L-arabino pentadialdose. The reduction of oxime with lithium aluminum hydride, sodium borohydride and sodium cyano borohydride were studied. Keywords: Sugar acetals, sugar oxime, sugar azide