1,3-disubstituted benzimidazolium salts and their properties

Abstract

V ÖZET 1,3-DİSÜBSTİTÜYE BENZİMİDAZOLYUM TUZLARI VE ÖZELLİKLERİ BARIŞIK, Bahar Yüksek Lisans Tezi, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Engin Çetinkaya Ağustos 2005, 60 sayfa Bu tez benzimidazolyum tuzlarıyla ilgilidir ve üç kısımdan oluşmaktadır. İlk kısım benzimidazoller, onların önemi ve kullanımı hakkında kısa bir derlemedir. İkinci kısımda deneysel veriler ayrıntılı bir biçimde açıklanmıştır. Üçüncü kısmı, 1,3-disübstitüebenzimidazolyum tuzlarının sentezini, yapı aydınlatılmasını ve mikrobiyal aktivite değerlerini içermektedir. Bu çalışmada üç seri halinde (I, II, IH) 1,3-disübstitüe benzimidazolyum tuzlan hazırlanmıştır. CH2-f/ flkyl H2?-0C1 ilkyl Âlkyl Alkyl i n in (3-15) (16-28) (30-40) I, II ve ÜTün yapı aydınlatılmasından sonra (İR, lH NMR ve 13C NMR) tüm bileşiklerin (1-40) standart mikroorganizma türlerine karşı in vitro antimikrobiyal aktiviteleri test edilmiştir (Çizelge 3.9). Pentaflorobenzil sübstitüentli yapının aktiviteye pozitif etkisi olmamasına karşın IH. serinin I'den daha aktif olduğu gözlenmiştir. Buna karşın alkil zincir uzunluğu arttırıldığında I, n, m serilerinde aktiviteler artmaktadır. I. seriye ait 13 ve 15 no'lu bileşiklerin özellikle C.albicans'a karşı aktif olduğu bulunmuştur. Anahtar sözcükler: Benzimidazol, benzimidazolyum tuzlan, antimikrobiyal aktivite.

vn ABSTRACT 1,3-DISUBSTITUTED BENZİMİDAZOLIUM SALTS AND THEIR PROPERTIES BARIŞIK, Bahar Master of Science Thesis, Chemistry Department Supervisor: Prof. Dr. Engin Çetinkaya August 2005, 60 pages This thesis is related with benzimidazolium salts and consist of three parts. The first part is a concise review about benzimidazoles and their importance and use. In part two the experimental details were explained. In part three the synthesis, characterisation, and antimicrobial activities of 1,3-disubstituted benzimidazoHum salts were presented. In our study, three series (I, II, II) of 1,3-disubstituted benzimidazohum salts were prepared. OK (»< ar l ABcyl Alkyl Alkyl i n in (3-15) (16-28) (30-40) After characterisation of I, II, HI by spectroscopic methods (IR, !H NMR and 13C NMR), all the related compounds (1-40) were screened for their in vitro antimicrobial activities against the standard strains (Table 3.9). In general, HI is more active Ihan I. However flourine substitution on phenyl ring has no positive effect On the other hand, as the alkyl chain length increases activity also increases in series I, II and IH. The compounds 13 and 15, belonging to I, were found to be particularly active against Candida albicans. Keywords: Benzimidazole, benzimidazohum salts, antimicrobial activities.