The synthesis of some nitrogen-containing sugar derivatives

Abstract

Bu çalışmada D-galaktoz ve D-arabinoz, başlangıç şekerleri olarak kullanıldı. Deneysel çalışmalar, bu basit şekerlerin azot-içeren şeker türevlerinin sentezleri üzerinde oluşturuldu.D-arabinoz'un susuz kloralle tepkimesi sonucu sırasıyla 1,2-O-trikloroetiliden-?-D-arabinofuranoz hazırlandı. 1,2-O-trikloroetiliden-?-D-arabinofuranoz'ile p-toluensülfonilklorürün tepkimeye sokulmasıyla 1,2-O-trikloroetiliden-?-D-arabinofuranoz'un tosil türevleri elde edildi ve daha sonra bu tosil türevleri nücleofilik yerdeğiştirme tepkimesi ile azit formuna dönüştürüldü. Elde edilen azit bileşikleri, ilgili amino-şeker türevlerini elde etmek için, indirgeyici reaktif olarak trifenilfosfin ile reaksiyona sokuldu.Benzer bir şekilde, aynı sentez zincirinin kullanılmasıyla 1,2-O- trikloroetiliden-?-D-galaktoz'un amino şeker türevleri de elde edildi. Ek olarak, 1,2-O- trikloroetiliden-?-D-galaktofuranoz'un ditosil türevi ve diazit türevi de sentezlendi. Bu diazit türevinden diamino yapısının elde edilmesi için deneysel çalışmalar hala devam etmektedir.Ayrıca trisiklik ortoamit yapısının oluşumu için 1,2-O-trikloroetiliden-?-D-arabinofuranoz'un amino türevinin halka kapanması reaksiyonu gerçekleştirildi.

In this study, D-galactose and D-arabinose were used as starting sugars. The experimental works were constituted on the synthesis of nitrogen-containing sugar derivatives of these simple sugars.1,2-O-trichloroethylidene-?-D-arabinofuranose was prepared from the reaction of D-arabinose and anhydrous chloral. Tosyl derivatives of 1,2-O- trichloroethylidene-?-D-arabinofuranose were obtained by the reaction of this compound with p-toluenesulfonylchloride and then, these tosyl derivatives were converted to the azide form by following nuclephilic substitution reaction. Obtained azide derivatives were reacted with triphenylphosphine as reducing agent in order to get the related amino-sugars derivatives.Similarly, amino sugar derivatives of 1,2-O-trichloroethylidene-?-D-galactose were also obtained by using the same synthetic pathway. Additionally, ditosyl and diazide derivatives of 1,2-O- trichloroethylidene-?-D-galactofuranose were also synthesized. The experimental study is still going on in order to get the diamino structure formation from these diazide derivatives.Furthermore, ring closure reaction of the amino derivative of 1,2-O- trichloroethylidene-?-D-arabinofuranose for the formation of tricyclic orthoamide structure was also accomplished.