Leontice leontopetalum L. (berberidaceae) bitkisinin alkaloitleri üzerinde araştırmalar

Abstract

ÖZET Bu çalışmada Leontice leontopetalum 1. (Berberida- ceae) bitkisinin alkaloit ekstresinin bazı fraksiyonları içerdikleri değişik yapılı alkaloitler açısından incelenmiştir. Sütun kromatografisi ve preparatif ince tabaka kromatografisi yöntemlerinden yararlanılarak safla ş tırıl an bileşiklerin yapıları modern spektroskopik yöntemler (UY, İR, H NMR ve Kütle Spektroskopisi) kullanılarak aydınlatılmıştır. Bileşiklerin bazılarının uzaysal yapılarının saptanabilmesi amacıyla özel bir MR tekniği olan Spin- spin Decoupling uygulanmıştır. Bu çalışmanın sonucunda, kinolizidin çekirdeği taşıyan alifatik yapılı alkaloitlerin spartein alt grubundan (+)-lupanine, (+)-a-isolupanine ve (+)-13-hydroxyl up anine, bifenil çekirdeğine sahip olan aromatik alkaloitlerden ise taspine adlı alkaloit elde edilmiştir. Daha önce başka Leontice türlerinden izolasyonu ra-- 75 - por edilmiş olan taspine'in Leontice leontopetalum L. türündeki varlığı ilk kez bu çalışmada bildirilmektediro Ayrıca (+)-13-hydroxylup anine 'in Leontice genusundaki varlığı ise ilk kez yine çalışmamızda rapor edilmektedir.

SUMMARY In this study, various fractions of the alkaloidal extract of Leontice leontopetalum L. (Berberidaceae) have been investigated for their content of alkaloids having different structures. Column and preparative thin layer chromatography were utilized for the purification of com pounds. The structures of the pure alkaloids thus obtained were elucidated by the use of modern spectroscopic methods (UV, IR, H KMR and Mass Spectroscopy). Spin-spin Decoupling, a special HMR technique, was employed in order to determine the stereochemistry of some of these compounds. As a result, three aliphatic alkaloids from the sparteine subgroup of the quinolizidine alkaloids, (+)- lupanine, (+)-a-isolupanine and (+)-13-hydroxylup anine, and also taspine, an aromatic alkaloid having a biphenyl nucleus, were isolated. Taspine, of which the isolation has already been- 77 - reported from other Leontice species, has been obtained for the first time from Leontice leontopetalum L. in this study. Moreover, this is the first report of the occurrence of (+)-13-hydroxylup anine in a member of the Leontice genus.