a-((2-Benzimidazolil) tiyo) asetofenon ve tiyazolo (3,2-a) benzimidazol türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve antihelmintik etkileri üzerinde çalışmalar

Abstract

- 111 - ÖZET Bu çalışmada özellikle potansiyel antihelmintik etkili tienzimidazol türevlerinin sentezi amaçlanmıştı r. önce, 2-merkapto- benzimidazol ve a-bromoasetofenon türevlerinden hareketle a-[(2- qenzimidazol i 1 )tiyo]asetofenon türevlerinin sentezi gerçekleş- irilmiş, daha sonra bu bileşiklerin polifosforik asitle (PPA) sıtı İması sonucu 3-(p-sübstitüefeni 1 )-tiyazolo[3,2-a]benz- midazol türevleri elde edilmiştir. Toplam 18 bileşiğin sentezi yapılmış ve yapıları spektral yöntemlerle aydınlatılmıştır. Bunlardan 3 tanesi literatürde kayıtlı olmayan yeni ileşiklerdir. Sentezlenen bileşiklerin antihelmintik etkileri Tubifexler üzerinde yapılan deneylerle tayin edilmiştir. Standart maddeler olarak nematodlar üzerinde iyi etkili olduğu bilinen ilaç etken maddeleri (Albendazol, Mebendazol, Piperazin Nitrat, Tetramizol, Tiyabendazol ) kullanılmıştı r. özeli ikle a-[(5- kıoro- ve non-sübstitüe- 2-benzimidazol i 1 )tiyo]asetofenon(IIf ) ve ila) ileriye yönelik umut verici bileşiklerdir. Çünkü bu bileşiklerin, bizim deney şartlarımızda, kullanılan standart maddelerden daha etkili oldukları saptanmıştır. Bileşik Ila'nın standart maddeler içerisinde en etkili olduğu saptanan etramizolden yaklaşık 1.7 kez ve bileşik lifnin yaklaşık 2.25 (ez daha etkili olduğu tesbit edilmiştir. Sentezi yapılan diğer aileşiklerin incelenen konsantrasyonlarda etki göstermedikleri saptanmıştır. [

- 112 -. SUMMARY It has been aimed to synthesize benz imidazole derivatives which have potential antihel imintic acitivity in this study. At the first stage, the syntheses of a-[(2-benzimi- dazolyl )thio]acetophenones have been realized starting from 2- mercaptobenzimidazole and a-bromoacetophenone derivatives. Afterwards, heating these compounds in polyphosphoric acid (PPA), -(p-substitutedphenyl )-th i azol o [ 3, 2-a] benz imidazole derivatives Have been synthesized. Totally eighteen compounds have been ynthesized and their structure have been elucidated by spectros copic methods. Three of the compounds are original and have not been reported in the literature before. The anthelmintic activity of the compounds have been cetermined on Tubifex. The medicine which are known effective on nematodes (Albendazole, Mebendazole, Piperazine citrate, Tetramizole, and Thiabendazole) have been employed as standards in anti he Imintic experiments. Especially, a-[(5-chloro-, and non- siUbstituted-2-benzimidazolyl )thio]acetophenone (Ilf and Ila respectively) have been found promising compounds for the future. Elecause they have been found more effective than standards in our experimental conditions. It has been observed that compound Ila and Ilf were approximately 1.7 and 2.25 times more active than Tetramizole respectively which are being claimed one of the most active anthelmintics. The other synthesized compounds have been found ineffective within range of the concentrastions utilized in our experiments.