Pancratium maritimum L. bitkisinin alkaloitleri üzerinde farmakognozik araştırmalar

Abstract

ÖZET Bu çalışmada, înkum civarından çiçeklenme zamanında toplanan Pancratium maritimum L. (Amaryllidaceae) 'un soğanları alkaloit içerikleri açısından incelenmiştir. Türkiye'de tek tür ile temsil edilen bu bitkinin morfolojik özellikleri orijinal çizimlerle tanımlanmıştır. Deneysel bölümde açıklandığı şekilde alkaloitler kolon ve preparatif ince tabaka kromatogarf isi ile birbirinden ayrılmış ve kristallendirme ile saf.l aştı rı İmi ştı r. Elde edilen alkaloitlerin yapıları modern spektroskopik yöntemlerle (UV, İR, 1H-nmr, 13C-nmr çift dimensiyonlu nmr, EIMS ve FAB-MS) aydınlatılmıştır. Bu çalışmaların sonucunda P. maritimum türünden LYCORINE-tipi alkaloitlerden (-)- Lycorine; LYCORENINE-tipi alkaloitlerden (+)-9-0- Demethylhomolycorine; GALANTHAMINE-tipi alkaloitlerden (-)-N-Demethylgalanthamine; PRETAZETTINE-tipi alkaloit lerden (+)-Tazettine; MONTANINE-tipi alkaloitlerden (-)-2-0-Demethylmontanine ve CRININE-tipi alkaloitler den ( + )-Haemanthamine, ( + )-6a,3-Hydroxyhaemanthamine, (+)-3-Epihydroxybulbispermine, (-)-Crinine, (-)-Bupha- nisine ve (-)-6a,B-Hydroxybuphanisine elde edilip, yapıları aydınlatılmıştır. Bunlardan (+)-3-Epihydroxybulbispermine ola-- 137 - rak isimlendirilen bileşik doğa için yeni bir alkaloit olup, ilk kez bu çalışmada rapor edilmiştir. (-)-N- Demethylgalanthamine, (-)-2-0-Demethylmontanine, (-)- Crinine, (-)-6a,0-Hydroxybuphanisine ve (-)-Buphanisine' in Pancratium cins inde ki varlığı ilk kez bu çalışmada bildirilmektedir. Ayrıca farklı bölgelerden toplanan soğanlardaki majör alkaloitlerin miktarları Yüksek Basınçlı Sıvı Kromatograf isi ile tayin edilmiştir. Sonuçlar literatürdeki verilerle karşı laştırı Imıştı r. National Taiwan University Department of Pharmacology ile müşterek yürütülen biyolojik aktivite tayinleri ile ilgili bulgulara göre Lycorine'in Noradrenal in' in meydana getirdiği vazokonstrıksiyona etki etmediği tespit edilmiştir. Ayrıca Ca++ kanal blokörü olan Lycorine'in sıçan torasik aortasında oluşturduğu kontraksiyonun yüksek K+ konsantrasyonu ile ortadan kaldırılmadığı da saptanmıştır. Ayrıca Lycorine arakidonik asit ve kollagen tarafından oluşturulan trombosit agregasyonunu spesifik olarak inhibe etmektedir. Bu bulgu bileşiğin tromboksan oluşumunu inhibe edeceğini de düşündürmektedir.

SUMMARY In this study, the bulbs of Pancratium maritimum L. (Amarylidaceae) collected during the florweing stage in the vicinity of înkum have been investigated for this alkaloidal content. The morphological characteristics of this plant represented with only one species in Turkey are described with original drawings. According to the procedure described in experimental section, the alkaloids were separated using column and preparative thin-layer chromatography, and purified by crystallization. The structure of these alkaloids obtained were elucidated by using modern spectroscopic methods (UV, IR, 1H-nmr, 13C-nmr, two- dimensional nmr, EIMS and FAB-MS). As a result, (-)-Lycorine from the LYCORINE- type alkaloids; (+)-9-0-Demethylyhomolycorine from the LYCORENINE-type alkaloids; (-)-N-Demethylgalanthamine from the GALANTHAMINE-type alkaloids; (+)-Tazettine from the PRETAZETTINE-type alkaloids; (-)-2-0-Demethylmonta- nine from the MONTANINE-type alkaloids and (+)- Haemanthamine, ( + )-6a,3-Hydroxyhaemanthamine, ( + )-3- Epihydroxybulbi spermine, (-)-Crinine, (-)-Buphanisine, (-)-6a,l3-Hydroxybuphanisine from the CRININE-type alkaloids were isolated from the bulbs of P. maritimum.- 139 - Among of these, the compound named as (+)-3- Epihydroxbulbi spermine is a new compound, of which its properties and structures are being reported for the first in this study. In addition, this in the first report of the occurrence of (-)-N-Demethygalanthamine, (-)-2-0-Demethylmontanine, (-)-Crinine, (-)-6a,0- Hydroxybuphanisine and (-)-Buphanisine in a member of the Pancratium genus. The determination of major alkaloids from the bulbs collected from different regions was also realized by HPLC. The results were compared with the data in literature. On the other hand according to our findings belonged to the biological activity studies carried out in collaboration with the National Taiwan University Department of Pharmacology, Lycorine didn't relax the noradrenaline- induced vasocontraction. It was not a Ca++-channel blocker because high K+-induced contraction of rat thoracic aorta was not affected. In addition, Lycorine exhibited a more spesific inhibition of the arachidonic acid and collagen induced aggregation. This may indicate that Lycorine inhibits the formation of thromboxane.