İzmir Kemalpaşa Nif Dağı`nda yabani olarak yetişen Galanthus gracilis celak. (Amaryllidaceae) bitkisinin alkaloitleri üzerinde izolasyon ve yapı aydınlatma çalışmaları

Abstract

ÖZET Bu çalışmada, yurdumuzda yabani olarak yetişen Amaryllidaceae üyelerinden Galanthus gracilis Celak. bitkisinin alkaloit içeriği üzerinde çalışmalar yapılmıştır. Elde edilen total alkaloit ektresi, sütun kromatografisi ve preparatif ince tabaka kromatografisi gibi kromatografik yöntemlerden yararlanılarak fraksiyonlandınlmış ve saflaştınlmış, gerektiğinde kristallendirme gibi basit tekniklerden de yararlanılmıştır. Elde edilen alkaloitlerin saflığı, ince tabaka kromatografisi ile kontrol edilmiş ve saf olduğu kesin olarak saptanan bileşiklerin yapıları, İD ve 2D NMR yöntemleri başta olmak üzere modern spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatılmıştır. Yapılan çalışmalar sonucunda, Galanthus gracilis Celak. bitkisinden (+)-3,4- dihydro-3-hydroxygraciline, (+)-3-epi-3,4-dihydro-3-hydroxygraciline, (+)-graciline, (-)-digraciline, (+)-3-epimacronine, (+)-3-0-demethylmacronine, (+)-isotazettinol, (+)-tazettine, (+)-5,6-dihydrobicolorine, (+)-9-0-demethylhomolycorine adlı alkaloitler izole edilmiştir. Bu alkaloitlerden (+)-tazettine, (+)-5,6-dihydrobicolorine, (+)-9-0-demethylhomolycorine ve (+)-3-epimacronine'e daha önce Amaryllidaceae familyasında varlığı saptanmış bileşiklerdir. Ancak 5,6-dihydrobicolorine'in Galanthus genusundaki varlığı ilk kez rapor edilmektedir. Buna karşılık (+)-3,4- dihydro-3 -hydroxygraciline, (+)-3 -epi-3,4-dihydro-3 -hydroxygraciline, (+)-graciline,238 (-)-digraciline, (+)-3-0-demethylmacronine ve (+)-isotazettinol'ün doğadaki varlıkları ilk kez bu çalışma ile rapor edilmektedir. Bunlardan özellikle (+)-3,4- dihydro-3-hydroxygraciline, (+)-3-epi-3,4-dihydro-3-hydroxygraciline, (+)-graciline, (-)-digraciline adlı bileşikler, adı geçen familyada bugüne kadar tespit edilen 7 alt gruba ilaveten, gracilines adını verdiğimiz yeni bir alt grubun ilk temsilcileridir.

SUMMARY In this study, investigations have been caried out on the alkaloidal content of an Amaryllidaceae plant Galanthus gracilis Ğelak. which is growing wildly in our country. Chromatography methods such as column and preparative thin layer chromatography were utilised for the fractionation and purification of the obtained total alkaloidal extract. Also simple technique such as crystalization were tested by using thin layer chromatography and the structures of the pure compounds were elucidated by using modern spectroscopic methods, especially by ID ve 2D NMR techniques. As a result of these studies, the alkaloids named (+)-3,4-dihydro-3- hydroxygraciline, (+)-3-epi-3,4-dihydro-3-hydroxygraciline, (+)-graciline, (-)- digraciline, (+)-3-epimacronine, (+)-3-0-demethylmacronine, (+)-isotazettinol, (+)- tazettine, (+)-5,6-dihydrobicolorine, (+)-9-0-demethylhomolycorine were isolated from Galanthus gracilis Celak. Amoung these alkaloids (+)-tazettine, (+)-5,6- dihydrobicolorine, (+)-9-0-demethylhomolycorine ve (+)-3-epimacronine are known Amaryllidaceae alkalois. However, the presense of 5,6-dihydrobicolorine in the Galanthus genus has been reported for the first time, in this study. (+)-3,4-dihydro-3- hydroxygraciline, (+)-3-epi-3,4-dihydro-3-hydroxygraciline, (+)-graciline, (-)- digraciline, (+)-3-0-demethylmacronine ve (+)-isotazettinol are novel alkaloids and240 they are reported for the first time in this study. Of the novel alkaloids (+)-3,4- dihydro-3-hydroxygraciline, (+)-3-epi-3,4-dihydro-3-hydroxygraciline, (+)-graciline, (-)-digraciline are the first examples of the novel subgroup of AmaryUidacceae, named as gracilines.