1,2,5-trisübstitüebenzimidazol türevi bileşiklerin sentezi, yapı açıklamaları ve aktiviteleri

Abstract

VI.ÖZET Bu çalışmada Tablo- 1 de verilen 2,5-disübstitüebenzimidazol türevi sekiz bileşik ve Tablo-5 de verilen 1,2,5-trisübstttüebenzimidazol türevi dokuz bileşiğin sentezleri gerçekleştirilmiş olup bileşiklerin erime noktaları ile % verimleri de ilgili tablolarda gösterilmiştir. Sentezlenen 2-(p-sübstitüefenil)-5-sübstitüebenzimidazol türevi bileşiklerden biri haricinde (Bileşik 4) diğerleri literatürde kayıtlıdır*6572,85,11*-11'9. 1-Dialkilaminometil-2-(p-sübstitüefenil)-5-sübstitQe- benzimidazol türevi bileşikler ise ilk kez tarafımızdan sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları İR, NMR ve elementel analiz verileriyle aydınlatılmıştır.93 Tablo 1. Sentezlenen 2-(p-sübstitüefenil)-5-sübst'rtüebenzimidazol türevleri ve bileşiklerin erime noktaları ile % verimleri94 Tablo 5. Sentezlenen 1,2,5-trisübstitüebenzimidazol türevleri ve bileşiklerin erime noktaları ile % verimleri. W-^»1 CHo - R2.HCİ95 Hazırlanan 1,2,5-trisübstitüebenzimidazol türevi bileşiklerin farelerde değiştirilmiş KOSTER testi ile anajezik aktiviteleri araştırılmıştır. Ayrıca gram (+) ve gram (-) mikroorganizmalara karşı antibakteriyel aktiviteleri ile maya benzeri mantarlara karşı antifungal etkileri incelenmiştir. Sentezi gerçekleştirilen 1,2,5-trisübstitüebenzimidazol türevlerinden özellikle Bileşik 15, aspirin ve indometasinden daha güçlü anajezik aktivite gösterirken, gram (+) ve gram (-) mikroorganizmalara karşı streptomisinle mukayese edildiğinde daha fazla aktiviteye sahip bulunmuştur. Candida suşlanna karşı klotrimazolden az olmakla birlikte sentezlenen diğer bileşiklere oranla daha yüksek antifungaldir.

VII. SUMMARY Synthesis of eight 2,5-disubstitutedbenzimidazole derivatives illustrated in Table-1, and nine 1,2,5-trisubstitutedbenzimidazole derivatives given in Table-5 has been carried out in this study, and their melting point and yield percentages have also been listed in the same tables. All the 2-(p-substitutedphenyl)-5-substitutedbenz imidazole deriva tives except compound 4 were reported in the literature before (65-72'85'116- 119).1-Dialkylaminomethyl-2-(p-substituted phenyl)-5-substituted benzimida- zole derivatives have been synthesized for the first time in this study. The chemical structures of the compounds synthesized have been confirmed by their IR and NMR spectral data, and elemental analyses.97 Table 1. Melting points and the yield percentages of the 2-(p-sustltuted- phenyl)-5-substitutedbenzimidazole derivatives synthesized. H98 Table 5. Melting points and the yield percentages of the 1,2,5-trisubst it uted be nz imidazole derivatives synthesized. nOO-©- CHoR2.HC199 Analgesic activity of the 1,2, 5-t ris u bst it uted be nz imidazole derivatives prepared has been investigated by employing modified KOSTER test. In addition, their antibacterial activities were examined aganist both gram (+) and gram (-) bacteria, and the antifungal activity against yeast-like fungi. Among the compounds synthesized, especially compound 15 has shown higher activity than aspirin and indomethasin, whereas it showed more potent antibacterial activity than streptomycin against gram(+) and gram (-) bacteria. Compared with the other compounds mentioned it has shown higher activity against Candida spec, although less than clotrimazole.