Denizli Honaz çevresinde yabani olarak yetişen haplophyllum myrtifolium boiss. türü üzerinde izolasyon ve yapı aydınlatma çalışmaları

Abstract

160 ÖZET Bu çalışmada, Türkiye için endemik bir bitki olan Haplophyllum myrtifolium Boiss. türünün topraküstü ve toprakaltı kısımları birarada ele alınarak kimyasal içeriği tayin edilmiştir. Oda ısısında kurutulmuş ve toz edilmiş materyal etanolle ekstre edilmiştir. Ekstraksiyon çözücüsünün uçurulması ile elde edilen kuru bakiye, daha sonra asitli faza alınıp bazikleştirilmiş ve kloroformla tüketilerek total ekstre elde edilmiştir. Bu ekstrede bulunan bileşikler, sütun kromatografisi ile fraksiyonlandırılmış, ileri saflaştırmalar için preparatif ince tabaka kromatografisi ve kristalizasyon gibi yöntemlerden yararlanılmıştır. Elde edilen saf haldeki bileşiklerin yapıları modern spektroskopik yöntemler (UV, İR, İD ve 2D NMR, EIMS, ESI MS) kullanılarak aydınlatılmıştır. Sonuç olarak, Haplophyllum myrtifolium Boiss. 'ten skimmianine, y-fagarine, robustine ve dictamnine adlı furokinolin alkaloitleri, ariltetralin lignan yapısında olan (-)-iP-polygamain ve arilnaftalen ah sınıfından bir lignan olan 7-0-(3-methyl-2- butenyl)isodaurinol adlı bileşikler, ve chrysosplenetin isimli bir flavonoit elde edilmiştir. Bügilerimiz dahilinde, 7-0-(3-memyl-2-butenyl)isodaurinol doğa için, flavonoit yapısındaki chrysosplenetin ise Rutaceae familyası için yeni bileşiklerdir. (-)-161 îp-porygamain adlı lignan ile, robustine ve dictamnine adlı alkaloitlerin Haplophyllum myrtifolium Boiss. bitkisindeki varlığı ilk olarak bu çalışma ite ortaya konulmaktadır. İzolasyon ve yapı tayinlerine ilaveten, Haplophyllum myrtifolium Boiss. bitkisinin uçucu bileşenlerinin tayini de ilk olarak bu çalışmada yapılmıştır. Bu maksatla su distüasyonu yolu ile izole edilen uçucu yağının, petrol eterli ekstresinin ve uçucu kısımlar içerebileceği düşünülen ana fraksiyonlardan birisinin uçucu bileşenleri GC/MS sistemi vasıtasıyla tayin edilmiştir.

162 SUMMARY In this study, the combined aerial and underground parts of Haplophyllum myrtifolium Boiss., a plant endemic to Turkey, have been thoroughly investigated for its chemical content. The material, initially dried at room temperature and powdered, was extracted with ethanol. The residue obtained by the evaporation of the extraction solvent was then taken into acid, made alkaline and extracted with chloroform to furnish the total extract. Column chromatography was utilized for the fractionation of the total extract, while further purifications were done by preparative thin layer chromatography and crystallization. The structural elucidations of the pure compounds were done by modern spectroscopic methods (UV, IR, ID and 2D NMR, EIMS, ESI MS). As a result, four known furoquinoline alkaloids, skimmianine, y-fagarine, robustine and dictamnine, two lignans, (->l3-polygamain and 7-0-(3-methyl-2- butenyl)isodaurinol, of the aryltetralin and arylnaphthalene subgroups of lignans, respectively, and a flavonoid, known as crysosplenetin were obtained from Haplophyllum myrtifolium Boiss. To our knowledge, this is the first report of 7-0-(3- methyl-2-butenyl)isodaurinol from nature, and of chrysosplenetin from the Rutaceae163 family. Moreover, the occurrence of (-)-l{3-polygamain, robustine and dictamnine are reported for the first time from Haplophyllum myrtifolium Boiss. In addition to the isolation and structural elucidation studies, the volatile components of Haplophyllum myrtifolium Boiss. are investigated for the first time in this study. For this purpose, the volatile compounds of the essential oil, the volatile fractions of the petroleum ether extract and of the total extract of Haplophyllum myrtifolium Boiss. were analyzed by GC/MS system.