Bazı 5(6)- disubstituebenzimidazol türevlerinin platin (11) kompleksleri üzerinde çalışmalar

Abstract

168 VI. ÖZET Bu çalışmada 5-non/metil-2-fenil / -(2'-piridil) /-merkaptometilbenzimidazol- lerin ve bu bileşiklerin Pt(ll) komplekslerinin, in vitro antimikrobiyal aktivite farklarını araştırmak amacı ile altı adet benzimidazol türevi ligand ve bu ligandların altı adet Pt(ll) kompleksleri sentezlenmiştir. Sentezlenen ligandlar, literatürde daha önce kayıtlı bileşiklerdir. Bileşik 9' un dışındaki diğer kompleksler orjinaldir. Ligandlar 4-H / veya-metilsübstitüe- 1,2-feni- lendiamin' in benzoik asit/veya a-pikolinik asit ile polifosforik asit içinde (Bileşik 1-4), veya tiyoglikolik asit ile 5N hidroklorik asit içinde ( Bileşik 5,6 ) kondenzasyonu ile elde edilmiştir. Kompleksler, ligandların K2PtCI4 ile reaksiyonu ile elde edilmiştir. Komplekslerin kimyasal yapılan; elementel analizleri, İR ve 1H-NMR spektrumlarının, ligandlarına ait spektrumlar ile karşılaştırılması yolu ile belirlenmiştir. 2-fenilbenzimidazol türevlerinin genel formüllerinin [ Ptl_2CI2 ]. ( H20 )n ( L= 2-fenilbenzimidazol n=1 ( Bil.7 ) ve L= 5(6)-metil-2-fenilbenzimidazol n= 3 ( Bil.8 ) ) ve 2-(2'-piridil) / (merkaptometil)benzimidazol türevlerinin genel formüllerinin [ PtLCI2]. ( H20 )`( L= 5(6)-non / metil-2-piridilbenzimidazol n= 1 ( Bil.9, 10 ) ve L= 5(6)-non/metil-2-merkaptometilbenzimidazol, n= 0 ( Bil.11, 12 ) ) olduğu saptanmıştır.169 Sentezlenen bileşiklerin gram (+) ( Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis ) ve gram (-) ( Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa ) bakterilere ve maya benzeri fungusa ( Candida albicans ) karşı in vitro antibakteriyel ve antifungal aktiviteleri ` MakrodilQsyon Broth Yöntemi ` kullanılarak denenmiştir.Antibakteriyel ve antifungal aktivite çalışmaları sırasında sırası ile Tetrasiklin ve Flukonazol standart madde olarak kullanılmıştır. Test sonuçları, etkileri denenen bileşiklerin çoğunun mikroorganizmalara karşı MİK ( Minimum Inhibisyon Konsantrasyonu ) değerlerinin 200 ng/mL olduğunu ve ligand ve Pt(ll) komplekslerinin in vitro antibakteriyel ve antifungal aktiviteleri arasında bir fark olmadığını göstermiştir.Ayrıca sentezlenen bileşiklerden Bileşik 2, 4 ve 8' in C. albicans 'a ( MİK= SOjıg/mL ) ve Bileşik 5' in S. faecalis' e ( MİK= 50p.g/mL ) karşı antimikrobiyal etkileri dikkate değer bulunmuştur.

170 VII. SUMMARY In this study, in order to investigate the in vitro antimicrobial activity differences of the 5-none /methyl - 2 - phenyl / (2'-pyridyl) / mercaptomethylbenzimi- dazoles and their Pt(ll) complexes, six benzimidazole ligands and six Pt(ll) complexes of the ligands have been synthesized. The ligands synthesized have been reported in literature before. The complexes are orginal except Comp.9. The ligands have been obtained by condensing 4-none/ or-methylsubstituted-1,2-phenylenediamine with benzoic acid /or a-picoinic acid in polyphosphoric acid (Comp.1-4 ) or with thioglycolic acid in 5N hydrochloric acid ( Comp.5,6 ). Complexes have been obtained by the reaction of the ligands and K2PtCI4. The chemical structures of the Pt(ll) complexes have been characterized by their elementaj analyses and their IR and 1H-NMR spectra compairing with those of the ligands. It was determined that the general formula of the complexes of 2-phenylbenzimidazole derivatives were [PtL2CI2 ]. ( H20 )n [ Where L= 2-phenyl- benzimidazole, n=1 ( Comp.7 ), and L= 5(6)-methyl-2-phenyl-benzimidazole, n= 3 ( Comp.8 ) ] and of the complexes of 2-(2'-pyridyl) / (mercaptomethyl)- benzimidazole derivatives were [PtLCI2 ]. ( H20 )n [ Where L=5(6)-none/ methyl- 2-(2'-pyridyl)benzimidazole, n=1 ( Comp.9, 10 resp.), and L= 5(6)-none/ methyl- 2-mercaptomethylbenzimidazoie, n= 0 (Comp.11, 12 resp.) ]171 In vitro antibacterial and antifungal activities of the compounds synthesized have been tested against gram (+)(Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis) and gram (-) (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa ) bacteria and yeast like fungus ( Candida albicans ) using ` Macrodilution Broth Method `. Tetracycline and Fluconazole have been used as standarts for antibacterial and antifungal activity studies respectively. The test results have showed that most of the compounds tested had MIC (Minimum Inhibition Concentration) values of 200 p.g/mL against the microorganisms used and there were no differences between the in vitro antimicrobial activities of the ligands and their Pt(ll) complexes. And among the compounds synthesized, the antimicrobial activities of Compounds. 2, 4, and 8 against C. albicans ( MIK = 50 ng/mL ) and Compound 5 against S faecalis (MIK = 50 ııg/mL ) were found noteworthy.