Türkiye`de yetişen Taxus baccata L. bitkisinin Taksan türevi bileşikleri üzerinde araştırmalar

Abstract

6. ÖZET Taksan tipi bir diterpenoit olan Taksol, ilk defa ABD'de yetişen Taxus brevifolici 'dan elde edilen, kemoterapide mikrotubullerin stabil halde kalmasını sağlayan yeni bir gruba ait antikanser bileşiktir. Ülkemizde yetişen T. baccata'nm kalın dallarının odun kısmının, taksoit içeriği bakımından bitkinin diğer kısımlarına göre zengin olduğu daha önce tespit edilmiştir220. Bu çalışmada, Türkiye Florası'nda kayıtlı olan Taxus baccata L. (Taxaceae) Rize-Çamlıhemşin civarından toplanmış ve taksan tipi bileşikler açısından incelenmiştir. İzolasyon ve saflaştırma işlemleri sonucunda elde edilen 14 maddenin yapısı spektroskopik analizler, özellikle çift boyutlu NMR teknikleri yardımıyla aydınlatılmıştır. Bu bileşikler; 10-Deasetilbakkatin HI* (T-2), Bakkatin HI (TB-6), Bakkatin VI (TB-5), Taksol (TB-8) oksetan halkası taşıyan; 2a,5a,10p-Triasetoksi-14p-(2-metil)-butiriloksi-4(20),l 1-taksadien (TB-2) ve Taksusin (TB-3) ekzosiklik grup içeren; ve îp-Hidroksibakkatin I (TB-7) epoksit taşıyan taksoitler olarak tayin edilmiştir. Taksoitlerden taksusin ve bakkatin III majör bileşikler olarak saptanmıştır. Bunlara ilave olarak, aynı ekstreden 3-Metoksi-4-hidroksi sinnamaldehit (TB-4), Larisirezinol (TB-9), İzolarisirezinol (TB-10), 3'-Demetilizolarisirezinol-9,-hidroksiizopropileter (TB-1 1), 3'-Demetil- larisirezinol (TB-1 2) ve 3-Demetilizolarisirezinol (TB-1 3) olarak tanımlanan altı fenolik bileşik te elde edilmiştir. Ayrıca p-sitosterol (TB-1) de izole edilmiştir. Kalın dalların etli kabuklarından elde edilmiştir.222 Bu çalışma, T. baccata'nm odunlarının taksoit içeriği hakkındaki ilk araştırmadır. Ayrıca, izolarisirezinol dışında yukarıda belirtilen fenolik bileşiklerin de Tcccus cinsindeki varlığı ve ileri spektroskopik analizleri ilk defa burada verilmiştir. Anahtar Kelimeler: Taxus baccata, Taxaceae, Taksoit, Spektral veri

7. ABSTRACT Taxol, a diterpenoid with a taxane-type structure was first isolated from the bark of the Pacific Yew Tree (Taxus brevifolia L.) and was found to be a new class of microtubule-stabilizing anticancer agent used in chemotherapy. The woods of thick branches of the European Yew Tree {Taxus baccata L.) growing in Turkey were found to be rich in taxoid content than the other parts of plant220. Investigation of the taxane-type constituents of Taxus baccata L. (Taxaceae) recorded in the Flora of Turkey, collected from Rize-Çamlıhemşin is presented. As a result of the isolation and purification procedures, 14 compounds were obtained and their structures were elucidated by extensive spectroscopic analysis primarily by two-dimensional NMR techniques. They are; 10-Deacetylbaccatin m* (T-2), Baccatin HI (TB-6), Baccatin VI (TB-5) and Taxol (TB-8) from the oxetane-bearing; 2a,5a.l0p-Triacetoxy-14p-(2-methyl)-butnio./y-4(20),ll-taxadiene (TB-2) and Taxusin (TB-3) from the exocylic-containing; and lp-Hydroxy baccatin I (TB-7) from the epoxide-bearing taxoids were determined from the woods of thick branches of T. baccata L. growing in Turkey. Among these, taxusin and baccatin III were found to be major compounds. In addition, six phenolic compounds namely, 3-Methoxy-4- hydroxycinnamaldehyde (TB-4), Lariciresinol (TB-9), Isolariciresinol (TB-10), 3'-Demethylisolariciresinol-9'-hydroxyisopropylether (TB-1 1), 3'-DemethyllariciresinoI (TB-1 2) and 3-DemethylisoIariciresinol (TB-1 3) were also isolated along with taxoids. During phytochemical studies, ^-sitosterol (TB-1) was obtained as well. `It was obtained from the fleshy barks of the thick branches of T. baccata L.224 This is the first report of the taxoid content of the wood of the European Yew Tree (T. baccata L). Besides, the presence of the above mentioned phenolic compounds except isolariciresinol in the genus, Taxus are being provided for the first time in this research as well as their extensive spectroscopic data. Key Words: Taxus baccata, Taxaceae, Taxoid, Spectral data