Bazı sübstitüe 1-H benzimidazol bileşiklerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Abstract

Bu araştırma, potansiyel farmakolojik aktiviteye sahip olan bazı lif-benzimidazol türevlerinin sentezleri ve yapılarının aydınlatılması için tasarlanmış olan geniş bir projenin bir bölümünü oluşturmaktadır. Bu kapsamda, antihelmintik ve antifungal aktivite gösterdikleri bilinen 1H-benzimidazollerin lider bileşik olarak alınmaları suretiyle, C-2 konumunda sübstitüe aril bulunan analoglarının tasarımı gerçekleştirilmiştir. Ayrıca, benzimidazol halkasındaki /f-5'in klorla değiştirilmesi ile, bileşiklerin lipofilliğinde artış sağlanması amaçlanmıştır. İki aşamalı sentetik işlemin ilk kısmında, (4-kloro)-l,2-diaminobenzenin 2-hidroksibenzaldehitle kondansasyonu ile, karşı gelen 2-(2-hidroksifenil)-lff- benzimidazoller elde edilmiştir. Daha sonra, bileşiklerin lipofil karakterinde daha ileri bir artış gerçekleştirmek üzere fenolün eterifikasyonu yapılarak, muhtelif bazik azotlu terminaller taşıyan etoksi yan zincirler kazanılmıştır. Bu şekilde kazanılan iki ara ürünün ve sekiz son ürünün yapılan, spektral analizler (UV, İR, İD ve 2D NMR, MS) ile kanıtlanmıştır.

SUMMARY This study is a part of an extensive project designed for the synthesis and structure elucidation of some l//-benzimidazole derivatives with potential pharmacological activities. In this context, lif-benzimidazoles, which are known to display anthelmintic and antifungal activities, were taken as lead compounds to design analogs having substitutedaryl moieties at C-2. Furthermore, H-5 of the benzimidazole ring was also exchanged with chlorine, which was expected to increase the lipophilicity of the compounds. During the first stage of the two-step synthetic procedure, (4-chloro)-l,2- diaminobenzene was condensed with 2-hydroxybenzaldehyde to afford the 2-(2- hydroxyphenyl)-liY-benzimidazole counterparts. The phenol was then etherified to afford an ethoxy side chain having different nitrogenous basic terminals, with the prospect of a further increase in the lipophilic character of the compounds. The structures of the two intermediates and of the eight final compounds thus obtained were verified by spectral analyses (UV, IR, ID and 2D NMR, MS).