Determination of acid dissociation constant values of some benzoxazolinone derivatives by using spectrophotometric, potentiometric, and capillary electrophoretic methods in aqueous buffered solution

Abstract

14 adet yapıca benzer 3-(2/4-piridiletil) benzoksazolon türevinin asit iyonizasyon sabiti değerleri (pKa) UV-Vis spektroskopisi kullanılarak bulunmuş ve sonuçlar potansiyometri ve kapiler elektroforez yöntemleri kullanılarak doğrulanmıştır. Denge reaksiyonunun pozisyonu deneysel sonuçlara dayanarak öne sürüldü. Veriler ışığında; 6-benzoil türevlerinin ve benzoksazolon halkasının ana yapısı üzerindeki elektron verici gruplar (klor atomu) elektron alıcı gruplar içeren bileşikler ile karşılaştırıldığında daha bazik özellik gösterdi. Sonuçlarımıza göre bileşiklerin pKa değerleri ve / veya çözünürlükleri arttığında, benzoksazolon türevlerinin analjezik / antienflamatuar etkilerinin azaldığı gözlemlendi. Asit iyonizasyon sabitlerinin belirlenmesinde UV-Vis spektroskopisi, potansiyometri ve kapiler elektroforez kullanımının avantajları ve sınırlamaları tartışıldı.

Acid dissociation constant (pKa) values of fourteen structurally related 3-(2/4-pyridylethyl) benzoxazolinone derivatives have been found by using UV-Vis spectroscopy, and the results have been verified by using potentiometry and capillary electrophoresis methods. The position of the equilibrium reaction was suggested based on the experimental results. Under the light of data, the electro with-drawing groups (chlorine atom) on 6-benzoyl derivatives or on the main structure of benzoxazolinone ring showed more basic character in comparison with electron donating groups. Our results suggest that analgesic/anti-inflammatory activities of benzoxazolinones decreased when the pKa values and / or solubility of the compounds increased. Advantages and limitations of using UV-Vis spectroscopic, potentiometric, and capillary zone electrophoretic methods for determination of acid dissociation constants were discussed.