Yeni bir Cr(VI) oksidant sentezi ve kullanım alanı: Hekzametilentetramonyum florokromat (HMTAFC)

Abstract

ÖZET Organik kimyada alkolleri karbonil bileşiklerine yükseltgemek için yaygın olarak amin bazlı Cr(VI) reaktifleri kullanılmaktadır. Bu nedenle organik bileşikleri ılıman şartlar altında, seçici bir şekilde yükseltgemek için yeni Cr(Vl) reaktifleri geliştirme çalışmaları büyük bir ilgiyle devam etmektedir. Bu çalışma iki kısımdan oluşmaktadır Birinci kısımda, yeni bir Cr(Vl) reaktif :ian hekzametilentetramonyum florokromat (HMTAFC) sentezlenmiştir. Sentezlenen :reaktilin `'yapısı FT-IR ve elementel analiz yöntemleri ile aydınlatılmıştır. İletkenlik, pil değeri ve çözünürlük parametreleri belirlenmiştir. Hekzametilentetramonyum florokromat, primer, sekonder, benzilik ve steroidal alkolleri karbonil bileşiklerine, antrasen ve fenantren bileşiklerini kinonlara, tiyofenolü disulfide, sübstütiye dihidropiridini sübstütiye piridine yükseltmemiştir. Çalışmanın ikinci kısmında oksokrom-amin reaktifı kullanılarak oksidasyon sonrası ürün izolasyonundaki temel işlemleri kıyaslamak açısından literatürde bilinen piridinyum florokromatın (PFC) TriSyl destek materyali üzerinde primer, sekonder. : u-ı ı/ilik ve steroidal alkolleri karbonil bileşiklerine, antrasen ve fenantren bileşiklerini kinonlara, tiyofenolü disulfide, sübstütiye dihidropiridini sübstütiye piridine yükseltgeme çalışmaları yapılmış ve piridinyum florokromat kullanımı ile değerlendirilmiştir Anahtar kelimeler : Oksidayon, Cr(VI), hekzametilentetramin, TriSyl DOKÜMANTASYON MB1

ABSTRACT Chromium(Vl) reagents are widely used in organic chemistry for the oxidation ol` alcohols to carbonyl compouds There is continued interest in the develpoment of new chromium Cr(VI) reagents for the selective oxidation of organic substrates under mild conditions. This study is classified in two section. At the first section a new Cr(VI) reagent hexamethylenetetrammonium fluorochromate (HMTAFC) has been synthesized Reagent has been identified by FT-IR and elemental analyses. Conductivity, pH and solubility of the reagent has also been measured. Hexamethylenetetrammonium fluorochromate has oxidized primary, secondary, benzylic and stereoidal alcohols to carbonyl compounds, anthracene, phenanthrene to the quinones, thiophenol to the J sulfide and 1,4-dihydropyridine to pyridine. In the second section of this study, TriSyl supported oxochromium-amine complexe pyridinium fluorochromate which is known from the literature, has been used io oxidise primary, secondary and benzylic alcohols to carbonyl, anthracene phenanthrene to the quinones, thiophenol to the disulfide and 1,4-dihydropyridine to pxridine and with respect to compare work up to pyridinium fluorochromate. Key words : Oxidation, Cr(VI),, hexamethylenetetramine, TriSyl