Sikloheptatrien`e keten katılmalar ve polihidroksisikloheptan türevlerine geçiş

Abstract

Siklitoller hem önemli biyolojik aktivitelerinden, hem de biyolojik aktif moleküllerin sentezinde önemli ara bileşikler olduklarından dolayı sentetik organik kimya için çok önemli moleküllerdir. Siklitol türevlerinin sentezi için birçok yöntem olmasına rağmen, siklitol türevleri çok yönlü kullanılabilme özelliklerinden dolayı, daha basit çıkış maddelerinden başlayan yeni yöntemlere hala ihtiyaç duyulmaktadır. Siklitol türevleri birçok bitki ve hayvan dokularında hücreler arasındaki boşluklarla bağlantı kurarlar, fosfat depolama ve transferini, hücre zarlarına protein tutunmasını sağlarlar. Ayrıca anti kanser özellik gösterirler. Bunun yanısıra bazı disülfat siklitolleri anti-HSV aktivitesini baskılayan özelliktedirler. Bu yüzden, bu tezde polihidroksisikloheptan türevlerinin sentezi için 1,3,5-sikloheptatrien'e keten katılma reaksiyonundan yola çıkılarak, kilit rol oynayacak bishomo ve lakton türevleri sentezlenmiştir. Daha sonra bu bileşikler halka açılması, diolleme reaksiyonları ile farklı stereokimyaya sahip moleküller olarak sentezlenmiştir.

Cyclitols are very important molecules for synthetic organic chemistry thanks to their both biological activities and as well as being important intermediates during the synthesis of biologically active molecules. Though there are already a number of methods for synthesis of cyclitol derivatives, due to the versatile usage of them, new methods involving more simple precursors are still required. Mentioning briefly the biological functions of cyclitol derivatives in a nutshell; they get in contact with the intercellular voids in various tissues, storage and transfer of phosphates, enable protein cling on the membranes; and as well as bear anti-cancer properties. In addition, some disulfate cyclitols are anti-HSV suppresors.For this reason, bishomo and lactone have been synthesized which will be play a key role for the synthesis of polyhydroxysicloheptane derivatives through the ketene addition to 1,3,5 cycloheptatriene in thesis. In addition, molecules having various stereochemistries have been synthesized through oxidation reaction and ring spreading of these components.