Işık soğuran makro halkalı yapıların sentezi, farklı yüzeyler ve çözelti ortamlarındaki kendiliğinden organizasyon özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, farklı fonksiyonel gruplar içeren çinko-ftalosiyanin moleküllerinin sentezlenmesi, çözelti ortamında ve farklı yüzeyler üzerindeki organizasyon özelliklerinin AFM ve STM gibi ileri mikroskobik tekniklerle incelenmesi amaçlanmaktadır. Özellikle hidroksil grubu içeren asimetrik ftalosiyanin bileşikleri ile bu moleküllerin supramoleküler etkileşimlerinde terminal hidroksil gruplarının etkisinin araştırılması planlanmıştır. Bu amaç için öncelikle Çinko(II) 2, 3, 9, 10, 16, 17, 23, 24-oktakis(dodeksiloksi)ftalosiyanin (M-14 simetrik) ve Çinko(II) 9, 10, 16, 17, 23, 24-hekzadodeksiloksi 2-[2'-(4'-(hidroksimetil)-fenil)etinil]ftalosiyanin (M-14 asimetrik) molekülleri sentezlenmiştir. Ftalosiyanine bağlanan grupların moleküllerin yüzey organizasyonuna etkisini araştırmak ve karşılaştırma yapmak için ayrıca Çinko(II) 2, 9, 16, 23-tetra(oktiltiyo)ftalosiyanin (M-20 simetrik) ve Çinko(II) 9, 16, 23 -trioktiltiyo- 2- [2'- (4'- ( hidroksimetil )-fenil )etinil]ftalosiyanin (M-20 asimetrik) çinko ftalosiyanin molekülleri sentezlenmiştir. Elde edilen bütün bileşiklerin kimyasal yapıları H-NMR, IR ve UV-Vis absorbsiyon spektroskopi teknikleri ile aydınlatılmıştır. Çok düzenli pirolitik grafit (HOPG) üzerine döndürerek-kaplama tekniği ile hazırlanan ftalosiyanin (Pc) filmlerin supramoleküler organizasyonu atomik kuvvet mikroskobu (AFM) ve taramalı tünelleme mikroskobu (STM) ile incelenmiştir. AFM ve STM çalışmaları, terminal hidroksi grupları içeren asimetrik ftalosiyanin türevlerinin HOPG yüzeyinde farklı uzunluklarda tel benzeri yapıları oluşturduğunu göstermiştir.

In this work, two novel unsymmetrically substituted hydroxy-functionalized M-14 asymmetric Pc and M-20 asymmetric Pc bearinglong aliphatic chains, namely, octylthio and dodecyloxy units, respectively, have been designed and synthesized to investigate the influence of the terminal hydroxyl groups on the formation of self-assembled nanostructures. The symmetric derivatives, octadodecyloxy-M-14 symmetric and tetraoctylthio-M-20 symmetric were also synthesized and used as reference compounds for comparison purposes. Supramolecular organization of the phthalocyanines (Pcs) films, preparedby spin-coating, on highly ordered pyrolytic graphite (HOPG) were investigated by atomic force microscopy (AFM) and scanning tunelling microscopy (STM). AFM and STM studies showed that unsymmetrically substituted hydroxy-functionalized M-14 asymmetric and M-20 asymmetric exhibit the formation of wire-like structures in different lengths from nanometer to micrometer scales, whereas symmetrical M-14 symmetric and M-20 symmetric were founded to be less pronounced on the formation of the wires on HOPG.