N-((2-klorofenil)karbamotiyoil)siklohekzankarboksamit bileşiğinin titreşim spektrumunun incelenmesi

Abstract

Bu tez kapsamında, N-(2-klorofenilkarbamotiyoil)siklohekzankarboksamit bileşiği sentezlendi ve yapısal olarak elemental analiz, 1H NMR, 13C NMR, LC-MS/MS ve FT-IR teknikleri ile karakterize edildi. N-(2-Klorofenilkarbamotiyoil)siklohekzankarboksamit bileşiğinin kristal ve moleküler yapısı X-ışınları tek kristal difraksiyon tekniği ile de aydınlatıldı. Kristal monoklinik uzay grubuna ait olup, P2(1)/n, Z = 4, a = 5.2385(10) Å, b = 17.902(4) Å, c = 15.021(3) Å, β = 90.86(3)°, ve Dcalc = 1.400 mg/m3 hücre parametrelerine sahiptir. N-(2-Kloro- fenilkarbamotiyoil)siklohekzankarboksamit bileşiğinin molekül yapısı, titreşim frekansları ve infrared pik şiddetleri 6-31G(d,p) ve 6-311G(d,p) temel setleri kullanılarak ab-initio Hartree-Fock ve yoğunluk fonksiyonel teori metotları DFT (BLYP, B3LYP, B3PW91 ve mPW1PW91) ile hesaplandı. Hesaplanan geometrik parametreler molekülün tek kristal yapı parametreleri ile karşılaştırıldı. Bu bileşik için B3LYP/6-31G(d,p) metodu ile hesaplanan harmonik titreşimler ile gözlenen titreşim bandlarının birbirleri ile iyi bir uyum içinde olduğu bulundu. Molekülün teorik titreşim spektrumu SQM 2.0 programı kullanarak hesaplanan PED ile yorumlandı. İncelenen metotların hesaplama performansları PAVF 1.0 programı ile incelendi. X-ışını tek kristal difraksiyon çalışmasından elde edilen molekül içi etkileşimler hem Hirshfeld yüzeyleri hem de parmak izi çizimleri kullanılarak araştırıldı. Hirshfeld yüzey analizi, tiyoüre türevi bileşiğin kristal paketleme stabilizasyonunda H···H, S···H, Cl···H ve C···H kontaklarının önemli bir rol oynadığını ortaya çıkardı.

In this thesis, N-(2-chlorophenylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide was synthesized and structurally characterized by elemental analysis, 1H NMR, 13C NMR, LC-MS/MS and FT-IR techniques. The crystal and molecular structure of N-(2-chlorophenylcarbamothioyl) cyclohexanecarboxamide compound has been also determined by X-ray single crystal diffraction technique. It crystallizes in the monoclinic space group, with P2(1)/n, Z = 4, a = 5.2385(10) Å, b = 17.902(4) Å, c = 15.021(3) Å and Dcalc = 1.400 mg/m3. The molecular structure, vibrational frequencies and infrared intensities of N-(2-chlorophenylcarbamoylthioyl) cyclohexanecarboxamide compound were calculated by ab-initio Hartree-Fock and Density Functional Theory methods DFT (BLYP, B3LYP, B3PW91 and mPW1PW91) using the 6-31G(d,p) and 6-311G(d,p) basis sets. The calculated geometric parameters were compared to the corresponding X-ray structure of the title compound. It was found that the harmonic vibrations calculated by B3LYP/6-31G (d,p) method for this compound were in good agreement with the observed IR spectral data. Theoretical vibrational spectra of the title compound were interpreted by means of PEDs using the SQM 2.0 program. A general better performance of the investigated methods was calculated by PAVF 1.0 program. Intermolecular contacts obtained from X-ray single crystal diffraction study were also explored using both Hirshfeld surfaces and fingerprint plots. Hirshfeld surface analysis revealed the occurrence of H···H, S···H, Cl···H ve C···H contacts that display an important role to crystal packing stabilization of the thiourea derivative compound.