Bazı 4-fenil/siklohegzil-5-(1-fenoksietil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiyon türevlerinin sentezleri ve antifungal, antibakteriyel aktivitelerinin araştırılması

Abstract

ÖZET Doktora Tezi BAZI4-FENİL/SİKLOHEGZİL-5-(l-FENOKSİETİL)-2,4-DİHİDRO-3H- l,2,4-TRİAZOL-3-TİYON TÜREVLERİNİN SENTEZLERİ VE ANTİFUNGAL, ANTİBAKTERİYEL AKTİVİTELERİNİN ARAŞTIRILMASI Zafer Asım KAPLANCIKLI Anadolu Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü Farmasötik Kimya Anabilim Dalı Danışman: Prof. Dr. Gülhan TURAN 2003 Yapılan literatür araştırmalarında 4,5-disübstitüe-2,4-dihidro-3H- 1,2,4- triazol-3-tiyon türevlerinin antifungal ve antibakteriyel aktivitelere sahip oldukları gözlenmiştir. Bu çalışmada 4-fenil/siklohegzil-5-(l-fenoksietil)-3-[N-(2'-tiyazolil)- asetamido]tiyo-4H-l,2,4-triazol türevlerinin elde edilmesi amaçlanmıştır.Hedeflenen maddelere ulaşabilmek için üç farklı 2-kloro-N-(2- tiyazolil)asetamid türevi ve ikisi literatürde kayıtlı olmayan beş farklı 4- Fenil/siklohegzil-5-( 1 -fenoksietü)-2,4-dihidro-3H- 1,2,4-triazol-3-tiyon türevinden oluşan iki gurup başlangıç maddesi sentezlenmiştir. Bu iki başlangıç maddesi nükleofilik yer değiştirme reaksiyonu koşullarında reaksiyona sokularak onbeş yeni 4-Fenil/siklohegzil-5-(l- fenoksietil)-3-[N-(2'-tiyazolil)asetamidö]tiyo-4H- 1,2,4-triazol türevi bileşiğin hazırlanması sağlanmıştır. Elde edilen bileşiklerin fiziksel özellikleri, ince tabaka kromatografisinde Rf değerleri, yüksek basınçlı sıvı kromatografisinde Rt ve UV absorbsiyon özellikleri saptanmış, yapıları İR, 'H-NMR, kütle spektroskopisi ve elementel analiz ile aydınlatılmıştır. Bazı başlangıç ve sonuç bileşiklerinden oluşan yirmi adet bileşiğin yapılan in-vitro antifungal ve antibakteriyel aktivite araştırmalarında olumlu sonuçlar elde edilmiştir. Anahtar Kelimeler: 1,2,4-triazol, tiyazol, antifungal aktivite, antibakteriyel aktivite ii

ABSTRACT PhD. Thesis SYNTHESIS OF SOME 4-PHENYL/CYCLOHEXYL-5- (l-PHENOXYETHYL)-2,4-DIHYDRO-3H-l,2,4-TRIAZOL-3-THIONE DERIVATIVES AND THEIR ANTIFUNGAL, ANTIBACTERIAL ACTIVITIES Zafer Asım KAPLANCIKLI Anadolu University Institute of Health Sciences Department of Pharmaceutical Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Gülhan TURAN 2003 The literature research about 4,5-disubstituted-2,4-dihydro-3H- 1,2,4- triazol-3-thione derivatives show that these compounds have antifungal and antibacterial activities. The aim of this study is to obtain 4-phenyl/cyclohexyl-5-(l-phenoxyethyl)- 3-[N-(2'-thiazolyl)acetamido]thio-4H-l,2,4-triazole derivatives. mIn order to obtain the compounds aimed, three different 2-chloro-N-(2- thiazolyl)acetamide derivatives and 5 different 4-phenyl/cyclohexyl-5-(l- phenoxyethyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thione derivates, two of which reported for the first time, were synthesized as starting compounds in two groups. Preperation of the novel fifteen 4-phenyl/cyclohexyl-5-(l-phenoxyethyl)- 3-[N-(2'-thiazolyl)acetamido]thio-4H-l,2,4-triazole derivatives have been accomplished by the nucleophilic substitution reaction between these two group of starting materials. Physichal properties, Rf values on thin layer chromatography, Rt values on high pressure liquid chromatography, UV absorption properties of the compounds have been determined and their structure has been elucidated by IR, 'H-NMR, MS spectra and elemental analyses. Promising results have been obtained from the in-vitro antifungal and antibacterial activities of twenty compounds which include some of the starting and resulted materials. Key Words: 1,2,4-triazole, thiazole, antifungal activity, antibacterial activity IV