Tetrasiklik indol alkaloitlerinin sentezi ile ilgili çalışmalar: Azokino [4,3-b] indol tipi bileşiklerin sentezi

Abstract

TETRASIKLIK INDOL ALKALOİTLERİNİN SENTEZİ İLE İLGİLİ ÇALIŞMALAR. AZOKİNO[4,3-b]İNDOL TİPİ BİLEŞİKLERİN SENTEZİ (Doktora Tezi) Nesimi ULUDAĞ GAZİ ÜNİVERSİTESİ FEN BİLİMLERİ ENSTİTÜSÜ Ocak 2002 ÖZET Bu çalışmada tetrasiklik ve pentasiklik strychnos alkaloitlerinin temel iskeletini oluşturan `l,5-metanoazokino[4,3-b]indol` (1) yapısının sentezi gerçekleştirildi. Çıkış maddesi için gerekli olan 2,3,4,9- tetrahidrospiro[lH]-karbazol-l,2'-[l,3]ditiyolan]-4-on bileşiği (41) sentezlendi (Şekil 3.1). D halkasının oluşturulması için gerekli aldehit, asetil-(l,2,3,4,9-tetrahidrokarbazol-l-on-4-il)amino]-asetaldehit (51) bir dizi reaksiyonlar sonucu elde edildi (Şekil 3.4). Bu aldehitin (51) molekül içi (intramolekfiler) aldol reaksiyonu sonucu, amaçlanan tetrasiklik yapı başarıyla oluşturuldu. Bilim Kodu : 405.02.01 Anahtar Kelimeler : Strychnos alkaloit, İndol, Karbazol Sayfa Adeti : 71 Tez Yöneticileri : Prof.Dr. Tahsin UYAR, Prof. Dr. Süleyman PATlR

STUDIES ON THE SYNTHESIS OF TETRACYCLIC INDOLE ALKALOIDS. SYNTHESIS OF AZOCINO[4,3-B] INDOLE (Ph. D. Thesis) Nesimi ULUDA? GAZİ UNIVERSITY INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY January 2002 ABSTRACT In this study, l,5-methanoazocino[4,3-b] indole that forms the basic skeleton of tetracyclic and pentacyclic strychnos alkaloides has been synthesized. 2,3,4,9-tetrahydrospiro[lH]-carbazole-l,2'-[l,3]dithiolan]-4- on(41) which is necessary for starting compound has also been synthesized (Figure 3.1). The required aldehyde to form D ring, [acetyl- (l-oxo-2,3,4,9- tetrahydrocarbazole-l-one-4-yl) amino] acetaldehyde (51) has been obtained by a series of reactions (Figure 3.4). The intramolecular aldol reaction of this aldehyde has been succesfully yielded the target tetracyclic structure. Science Code : 405.02.01 Key Words : Strychnos alkaloids, Indole, Carbazole Page Number : 71 Advisers : Prof.Dr. Tahsin UYAR, Prof.Dr. Süleyman PATIR