1,3-dipolar siklokatılma tepkimeleri ile yeni izoksazolidin türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, bazı N-metil nitronlar sentezlenerek bunların dimetil maleat ile 1,3-Dipolar siklokatılma tepkimeleri incelenmiştir. Bu tepkimeler sonucunda oluşan diasteroizomer karışımları, kolon kromatografi kullanılarak birbirinden ayrılmış ve yeni izoksazolidin türevleri elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H-NMR, APT, COSY, HETCOR (HMQC, HMBC), NOESY, LC-MS ve X-ışınları kırınım spektroskopisi yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır. İzoksazolidin türevleri, yapılarında azot ve oksijen atomlarını içeren doğal bileşiklerin sentezi için oldukça önemlidir. İzoksazolidinler bu tür doğal bileşiklerin sentezinde ara ürün olarak kullanılabilmektedir. Ayrıca, pek çok izoksazolidin türevinin antimikrobiyal, antifungal, antihiv ve antituberküloz etki gibi biyolojik aktivite gösterdiği bilinmektedir. Bu nedenle sentezlenen bileşiklerin antimikrobiyal aktiviteleri araştırılmıştır.

In this study, N-methyl nitrones were synthesized and 1,3-Dipolar cycloaddtion reactions were investigated there off. The diastreoisomer mixture formed after these reactions was subjected to coloumn chromatograpy and new isoxazolidine derivatives were obtained. Characterization of synthesized molecules was performed by using FT-IR, 1H-NMR, APT, COSY, HETCOR ( HMQC, HMBC), NOESY, LC-MS ve X- ray diffraction spectroscopy. Isoxazolidine derivatives are important for the synthesized of oxygen and nitrogen containing natural products. The isoxazolidines are used as byproduct for the natural products. Moreover, it is well known that most izokzadolidin derivatives show anti-microbial, anti-fungal, anti-hiv and anti-tuberculosis activities. For this purpose, the anti-microbial activities were investigated for as synthesized compounds.