Azo bileşiklerinin hidrazinle redüksiyonu ve bazı sübstitüe 1,3,4-tiyadiazol türevleri üzerinde çalışmalar

Abstract

-51- 5. ÖZET Bu çalışmada daha önce tarafımızdan hazırlanmış olan l-fenil-3,5-dimetil-4-(p-hidrazinokarbonilfenilazo)pirazol (a) ün metil-, p-klorofenil- ve p-bromofenilisotlyosiyanat- larla ayrı ayrı reaksiyona sokulması ile l-aroil-4-alkil/ ariltiyosemikarbazidler ( Ar-CO-NH-NH-CS-NHR ) (madde I-III) elde edilmiştir. Bu maddelerin derişik sülfürik asidle etki- leşt irilmeleri sonucunda 2-alkil/arilamino-5-aril-lf3,4- tiyadiazoller f h~~J]* ^ ( madde IV-VI) kazanılmıştır. îlk kez tarafımızdan sentez edilen azo gurubu taşı yan bu bileşikler katalizörsüz olarak hidrazin hidrat ile kolay bir şekilde redüksiyona uğratılmış ve tekabül eden amino sübstitüe 1,3,4-tiyadiazol türevleri (madde VII- IX ) kazanılmıştır. Bu yapılara literatürde rastlanmadığı için yeni bileşikler olarak değerlendirilmişlerdir. Bütün maddelerin, yapılarının aydınlatılmasında,, kimya sal yöntemler ve elemanter analiz yanında ÜV ve İR spektrosko- pik yöntemlerinden de yararlanılmıştır*

-52- 5. SUMMARY In this study, react ions of l-phenyl-3, 5-dimethyl- 4-(p-hydrazinocarbonylphenylazo) pyrazole (a) which was previously prepared by us, with methyl-,p-chlorophenyl- and p-bromophenyl- respectively affored l-aroyl-4-alkyl/ arylthiosemicarbazides (Ar-00-NH-ÎJH-CS-KHR) (substances I-IIl).As the results of the treatment of those com pounds with concentrated sulfuric acid 2-alkyl/arylamino- 5-aryl-l,3,4-thiadiazoles ( substances IV - VI ) were obtained. The compounds with azo groups which are synthesized for the first time by us were reduced with hydrazine hyd rate in an easy way and the corresponding amino substituted 1,3,4-thiadiazole derivates (substances VII-IX) were ob~ tained. Since nothing has been reported on them, they were appreciated as new compounds. The structures of all the substances were elucidated using chemical methods and elemantary analysis besides UV and IB. spectral methods.