Bazı hidrazonopirazolon türevi bileşiklerin sentezleri ve spektroskopik verileri üzerinde çalışmalar

Abstract

ÖZET BAZI HİDRAZONOPİRAZOLON TÜREVÎ BİLEŞİKLERİN SENTEZLERİ VE SPEKTROSKOPİK VERİLERİ ÜZERİNDE ÇALIŞMALAR Bu çalışmada, bazı primer aromatik aminlerin diazonyum tuzları, etil asetoasetat ile kenetlenmiş ve sonuçta etil 2,3 - dioksobutirat - 2 - arilhidrazonlar tarafımızdan hazırlanmıştır. Elde edilen kenetlenme ürünleri (Madde I - X), purpald (4 - amino - 2,4 - dihidro - 5 - hidrazino - 3H - 1,2,4 - triazol - 3 tiyon) ile kondensasyona sokulmuş ve 1 - (4 - amino - 2.4 - dihidro - 3H 1,2, 4 - triazol - 3 - tiyon - 5 - il) - 4 - arilhidrazono - 4.5 - dihidro - 3 - metil - 5 - okso - İH pirazol'ler (Madde XI - XX) kuv- vetli asidik ortamda elde edilmiştir. Bu ürünler, molekülde hidrojen atomunun farklı konumlarda bulunması nedeniyle azo-hidrazo totomerisi göstermektedirler. Madde Xl-XX'nin spektral verileri bu ürünlerin katı halde hidrazon yapısında bulunduğunu kanıtlamıştır. Bu yapılar UV (Madde XII, XIV, XVI), İR (XI-XX), NMR (XIV, XIX, XX) ve kütle (XIV) spektral metodları yanında elemanter analiz yardımıyla aydınlatılmıştır.

55 SUMMARY STUDIES ON THE SYNTHESIS AND SPECTROSCOPIC DATA OF SOME HYDRAZONOPYRAZOLONE DERIVATIVES In this study, the diazonium salts of arylamines were coupled with ethyl acetoacetate and ethyl 2,3 - dioxobutyrate - 2 - arylhydrazones were prepared by us. Obtained the coupling products (subtances I - X) were condensed with purpald (4 - amino - 2,4, - dihydro - 5 - hydrazino - 3H - 1,2,4 - triazole - 3 - thione) and 1 - (4 - amino - 2,4 - dihydro - 3H - 1,2,4 - triazole - 3 - thione - 5 - yl) - 4 - arylhydrazono - 4,5 - dihydro - 3 - methyl - 5 - oxo - 1H - pyrazoles (substances XI - XX) were obtained in the strong acidic medium. These substances can exist in azo - hydrazo automeric form with the hydrogen atom in different positions in the molecule. The spectral data of the substances XI - XX showed hydrazono form in solid state. Structures of these subtances were elucidated using UV (Subs. XII, XIV, XVI), IR (XI - XX), NMR (XIV, XIX, XX), Mass (XIV) spectral methods besides elementary analysis.