Serbest amino grubu içeren sitiril temelli bileşiklerin ve Schiff bazlarının sentezi, fotofiziksel, nlo ve termal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Geleneksel algılayıcıların metaller ve anyonların tespit edilmesinde karşılaşılan yavaş tepki verme ve seçicilik problemlerinden dolayı yeni kolorimetrik kemosensörlerin geliştirilmesi son yıllarda önemli bir ilgi alanı olmuştur. Bu konudaki çalışmalar hedef yapılara karşı seçici ve hızlı yeni floresans kemosensörleri geliştirmeye odaklanmıştır. Hidroksit ve florür anyonları kimyasal özellik olarak birbirlerine çok benzerler ve bu iki anyonun bulunduğu çevre ve biyolojik sistemlerdeki önemlerinden dolayı bu sistemlerde hızlı ve kolay yöntemlerle belirlenmesi önemlidir. Su içerisinde bulunan hidroksit anyonu suyun pH değeri ile ilişkilidir, bu nedenle suda bulunan hidroksit anyonu miktarı suda yaşayan canlı organizmaları etkilemektedir. Florür anyonu ise tıbbi öneme sahip olup osteoporoz gibi kemik hastalıkları insan vücudunda bulunan florür anyonun eksikliğinden kaynaklanmaktadır. Schiff bazları, sentezlenmeleri kolay, sıcaklığa karşı dayanıklı ve geniş bir uygulama alanına sahip olduklarından floresans ve kolorimetrik kemosensörlerin temel yapısı olarak seçilmişlerdir. Bu bilgiler doğrultusunda hidroksit anyonu tayini için yeni bir seri sitiril temelli floresan Schiff bazı sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen Schiff bazları hidroksit anyonu ile deprotonasyon üzerinden etkileşmekte ve trifloroasetik asit (TFA) ile tekrar protonlanabilmektedir. Sentezlenen bileşikler donör-π-akseptör sistemi içerdiği için bileşiklerin NLO (doğrusal olmayan optik) özellikleri de teorik olarak incelenmiş ve potansiyel NLO adayı olup olmadıkları da ortaya koyulmuştur. Kemosensörlerin çeşitli çözücüler içerisindeki fotofiziksel özellikleri, hidroksit anyonuna ve TFA'ya karşı duyarlılığı UV-GB absorpsiyon ve Floresans spektroskopi yöntemleriyle araştırılmıştır. Ayrıca, etkileşim sonucunda meydana gelen kolorimetrik ve florimetrik değişim hem çıplak gözle hem de UV-ışığı altında incelenmiştir. Bileşiklerin ısısal kararlılıkları TGA (Termal Gravimetrik Analiz) yöntemi ile belirlenmiştir. Bileşiklerin 280 oC yüksek sıcaklığa kadar kararlı oldukları ortaya koyulmuştur.

Development of new colorimetric sensors that will be replacing the current slow and inefficient traditional sensors for detecting both metals and anions in general has been a significant interest in recent years. For this case, many studies have been focused in developing new fluorescence colorimetric sensor that has far better accuracy and speed in determining appropriate substrates. Hydroxide and fluoride are two important anions as they contribute in many environmental, biological and cynical aspects in living ecosystem. For instance, hydroxide concentration in a body of water directly corresponds to pH that affects living organism reside in it. The later has gained medical importance as fluoride concentration in human body is critical in determining diseases such as late osteoporosis. Schiff bases were chosen as the basis structure for fluorescence and colorimetric chemosensors because they are easy to synthesize, temperature-resistant and have a wide range of applications. In these regards, we have designed and synthesized a series of new TFA-reversible fluorescent Schiff bases that can detect hydroxide ion through deprotonation process in a brief and easy manner. Sensors sensitivity against hydroxide anion has been determined using UV-Vis Absorption and Fluorescence spectroscopy. Any physical change of sensors was observed through naked eyes and under illuminating UV-lamp. Because of donor-π-acceptor system found inside molecular structure, there is a good chance to come across non-linear optic nature for each compound, therefore theoretical studies in this regard has been conducted and the result were very promising. Furthermore, all compounds thermal stability was determined by TGA (Thermal Gravimetric Analysis) method and were found to be stable up to 280 oC.