Bazı sinnamik asitlerin susuz ortamlarda incelenmesi

Abstract

11 ÖZET Bu çalışmada dört hidroksilli sinnamik asit, 4-dihidroksisinnamik asit, 4- hidroksisinnamik asit, 4-hidroksi-3-metoksisinnamik asit ve 4-hidroksi-3,5- dimetoksisinnamik asit, konduktometrik ve potansiyometrik olarak asetonitril, 2- propanol ve piridin ortamlarında azot atmosferinde 25°C da trietilamin ve tetrabutilamonyum hidroksit ile titre edilmişlerdir. Bütün bileşikler, tetrabutilamonyum hidroksit ile konduktometrik titrasyonlarında 2- propanol ve piridin ortamlarında stokiyometrik titrasyon eğrileri vermişlerdir. Titrasyon grafiklerinden iki belirgin dönüm noktası görülmektedir. Birinci dönüm noktası bir eşdeğer baza, ikinci dönüm noktası iki eşdeğer baza karşılık gelmektedir. Bu bileşikler asetonitril ortamında konduktometrik titrasyonlarında tek dönüm noktası vermektedirler. Fenolik asitlerin piridin ortamında tetrabutilamonyum hidroksit ile potansiyometrik titrasyonlan, zayıf diprotik asitlerin sulu ortamda kuvvetli bazla titrasyon eğrilerine benzemektedir. Denge, titrantın her ilavesinden sonra hızla sağlanmaktadır. 2-Propanol ortamında ikinci dönüm noktası kolayca gözlenememektedir. Sonuç olarak piridinin bu bileşikler için çok iyi bir çözücü olduğuna karar verilmiştir. Bahsedilen bileşiklerin hiçibiri, tetrabutiamonyum hidroksitten daha zayıf baz olan trietilamin ile anlamlı konduktometrik ve potansiyometrik titrasyon eğrileri vermemişlerdir. ANAHTAR KELİMELER: Sinnamik asitler, susuz ortam, tetrabutilamonyum hidroksit, trietilamin

HI ABSTRACT In this study four hydroxycinnamic acids namely 3,4-dihydroxycinnamic acid, 4- hydroxycinnamic acid, 4-hydroxy -3- metoxycinnamic acid and 4-hydroxy-3,5- dimetoxycinnamic acid have been titrated conductometrically and potentiometrically using triethylamine and tetrabutylammonium hydroxide in acetonitrile, 2-propanol, and pyridine solvents under the nitrogen atmosphere, at 25°C. In the conductometric titration with tetrabutylammoniom hydroxide all of compounds have been exhibited conventional stoichiometric titration curves in 2- propanol and pyridine solvents. As it evident from the titration curves all these compounds gave to well defined end points. The first end point corresponds to exactly one equivalent and the second one to the two equivalents of base. This compounds have been titrated conductometrically in acetonitrile and gave only one end point. Potentiometric titration curves of these phenolic acids with tetrabutylammonium hydroxide in pyridine solvent look very much like the titration curves of weak diprotic acids obtained in the aqueous media with strong base. In addition, eguilibrium is attained very rapidly after each addition of the titrant. However, second end point can't be easily observed in the case of 2-propanol. Finally it can be concluded that pyridine is an excellent solvent for these compounds. Non of the compounds cited above, has given meaningful contometric and potentiometric titration curves on titrating them with triethylamine, which is weaker base than tetrabutylammonium hydroxide. KEY WORDS : Cinnamic acids, non aqueous media, tetrabutylammonium hydroxide, triethylamine