6-bromo-5,8-dimetilizokinolin sentezi

Abstract

iiÖZETBu çalı mada amaç biyolojik olarak önemli etkilere sahip bir bile i insentezlenmesidir. Sentezlenmesi dü ünülen bu bile ik, biyolojik etkigösterebilece ini dü ündü ümüz ba ka bile iklerin de sentezinde kullanılabilecekyapıdadır. Bu amaca uygun olarak 6-bromo-5,8-dimetilizokinolinin ucuz ve basitmoleküllerden ba layarak sentezlenmesi planlanmı tır. Sentez p-ksilen monobromotürevine dönü türüldükten sonra paraformaldehit ve hidrobromik asit ile muameleedilip 4-bromo-2,5-dimetilbenzilbromür elde edilecektir. Bu bile ik Gabrielyöntemi ile 4-bromo-2,5-dimetilbenzilamine dönü türülecektir. 4-bromo-2,5-dimetilbenzilamin kloroasetil klorürle amit türevine dönü türüldükten sonra Friedel-Crafts yöntemine göre halka kapatılacaktır. Son olu an halkanın paladyum ilearomatikle tirilmesi ile hedef bile ik olan 6-bromo-5,8-dimetilizokinolinsentezlenecektir.Ayrıca sentez sonunda kar ıla ılan problemin a ılması için denenen yöntemler vetüm bu denemelerin sonuçları rapor edilmi tir. Hala 6-bromo-5,8-dimetilizokinolinve izokinolin sentezine yönelik çalı malar devam etmektedir.Anahtar Kelimeler: zokinolin, alkaloit, Friedel-Crafts

iiiABSTRACTPurpose of this study is to synthese a biological active compound. This biologicalactive compound that we are planning to synthese is can be an intermediate productfor synthesing other biological active compounds. This synthese in this way weplanned to synthese 6-bromo-5,8-dimetylisoquinoline as an intermediate from simpleand cheap compounds. After the p-xylene convert to the monobromo derivative ittreats with p-formaldehyde and hydrobromic acid and gives 4-bromo-2,5-dimethylbenzyl bromide.4-bromo-2,5-dimethylbenzyl bromide converts to the 4-bromo-2,5-dimethylbenzylamine with Gabriel?s method. 4-bromo-2,5-dimethylbenzyl amine treats withchloroacetil chloride and it turns into the amide derivative and this compound wasringed with Freidel-Crafts method. This last ringed compound was aromatized withpalladium and thus the target compound 6-bromo-5,8-dimethylisoquinoline wasobtained.The methods for solving problem of experiment and all the results of thoseexperiments was reported. And we still study about to synthese 6-bromo-5,8-dimetilisoquinoline and the isoquinolines with using that compound.Key Words: Isoquinoline, Alkaloid, Freidel-Crafts